COMPOSTOS AROMATICOS 3 1

Compostos aromáticos:
Benzeno
H
H

H

C

H

C

C

C

C
C
H

H

R

R
C

C

R
R
1,34 Å

CH2

H3C

CH3

1,54 Å

H3C

CH CH2

1,50 Å

CH CH CH2
1,48 Å
1,39
1,48 Å
1,34 Å
1,39

Energia de conjugação trieno
+ 3 H2

Energia potencial

+ 2 H2
+ 3 H2

1,8
+ H2

49,8 (obs)

85,8 (calc)

55,4 (obs)

57,2 (calc)

28,6 (obs)

Ciclo-hexano
Calores de hidrogenação e estabilidade: benzeno, ciclo hexadieno e ciclo-hexeno

Derivados do Benzeno


Alquil-benzenos são chamados de arenos.
CH3
CH2CH3

Tolueno



CH2CH(CH3)2

Etil-benzeno

O substituinte

Isobutil-benzeno

é chamado de grupo fenila.
CH3

CH3

CH CH2

CH3

C6H5
2-Fenil-butano
(s-butil-benzeno)

CH3

CH CH

CH CH2

C6 H 5

CH3

CH3

2-Fenil-3,4-dimetil-hexano



Se houver dois substituintes no anel benzênico, usa-se as palavras orto (o), meta (m) e para (p) para descrever suas posições relativas.
H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3 m-Xileno o-Xileno



p-Xileno

O vinil-benzeno tem o nome comum de estireno.
CH CH2
Estireno



O grupo

CH2

recebe o nome benzila.



Fenol é o nome popular do benzenol, e os monometilfenóis são conhecidos como cresóis.
OH

Fenol



Br

CH3

OH

OH

o-Bromo-fenol

o-Cresol

Para anéis mais substituídos usa-se um sistema de numeração em que a função principal recebe o
OH
CH3 número 1.
O2 N

OH

Cl

Br

3-Bromo-5-cloro-fenol

NO2

O2N

NO2
2,4,6-Trinitro-tolueno (TNT)

NO2

NO2 Ácido pícrico
(2,4,6-Trinitro-fenol)



Os compostos aromáticos mais simples carbonilados são o benzaldeído, o ácido benzóico, a acetofenona e a benzofenona.
O

CHO

COOH

Benzaldeído
 O nome

Ácido benzóico

C

O
C

CH3

Acetofenona

Benzofenona

mais comumente usado para a benzenamina é anilina e os amino-toluenos correspondentes são chamados de toluidinas.
NH2

COOH

NH2

Anilina

p-Toluidina

CH3

NH2

p-Amino-benzóico



O composto, que consiste de dois grupos fenila unidos por uma ligação simples, é chamado bifenila.
O
C
Br

Bifenila

Br

4,4’-Dibromo-benzofenona

O2N

CH3
NO2