Apostila de química orgânica

Apostila de Química Orgânica: Aromáticos e Reações Eletrofílicas Aromáticas.
Prof. Dndo. Rodrigo Medeiros

Compostos aromáticos

Durante a última parte do século XIX a teoria da valência de Kekulé-Couper-Butlerov foi sistematicamente aplicada a todos os compostos orgânicos conhecidos. Um resultado desse foi a classificação dos compostos orgânicos em duas categorias amplas: compostos alifáticos e aromáticos.

- Ser classificado como alifático significava que o comportamento químico do composto era semelhante a uma gordura. (atualmente significa que o composto reage como sendo um alcano, um alceno, um Alcino ou um dos seus derivados)

- Ser classificado como aromático significava que o composto possuía uma baixa relação hidrogênio/carbono e que era “fragrante” (possuía aroma).

4.1. Benzeno e aromaticidade

No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias, como o Benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.
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Hoje em dia usamos a palavra aromático para nos referir ao benzeno e seus derivados estruturais. Assim, os químicos do século XIX estavam corretos em relação à diferença entre os compostos aromáticos e os outro, porém a associação de aromaticidade com fragrância havia se perdido. Muitos compostos isolados de fontes naturais são, em parte, aromáticos. Além do benzeno, benzaldeído e tolueno, a substância hormonal estrona e o bastante conhecido analgésico morfina têm anéis aromáticos. Muitas drogas sintéticas também são aromáticas, o tranqüilizante diazepam é um exemplo.
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Foi comprovado que a exposição prolongada ao benzeno causa depressão da medula óssea e conseqüentemente leucopenia (diminuição dos