Artigo acetonitrila

Bárbara Isabel Santarossa
Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Química Orgânica Experimental

1. Introdução
A acetonitrila (MeCN) é um dos principais solventes nas indústrias, especialmente na indústria farmacêutica (70% do mercado)
 Seu vasto emprego é decorrente:


 Excelente solubilidade entre solutos polares e

apolares
 Baixos PF e PE
 Baixa viscosidade
 Comparativamente, baixa toxicidade

Uso nas indústrias química e farmacêutica 

Fase móvel nas técnicas de cromatografia líquida analítica, sendo necessário elevado grau de pureza (~99.9%)



Solvente de processos industriais, por exemplo na produção de antibióticos

É subproduto da produção da acrilonitrila
 2008-2009: redução dos estoques de acetonitrila levou ao seu encarecimento
 Desafio: lidar com rejeitos de MeCN
 Mudanças ambientais


Incentivo à busca de novos métodos para reutilização da acetonitrila

2. Por que MeCN é um solvente tão bom?
Inerte
 Forte ligação C-C, que pode ser hidrolisada
 COSMO (Conductor-like Screening Model) σ- profile: MeCN possui distribuição de carga similar à da água


 Resulta em equilíbrio das polaridades

moderada e pronunciada: dissolve solventes polares e apolares

3. Pesquisas para substituir ou recuperar MeCN


3.1 Substituição do solvente em HPLC
 Hipótese: substitui-lo por metanol e etanol
 Resultado: MeCN não pode ser substituída,

continua a melhor fase móvel
 Metanol e etanol são muito reativos



3.2 Destilação azeotrópica para recuperar MeCN
 Extração por butil-acetato seguida de destilação:

recuperou 83% de MeCN com pureza de 98.5%
 Pervaporização-destilação híbrida: decomposição de butilacetato em butanol e ácido acético
 Destilação de azeótropos: usou-se acrilonitrila para arraste de MeCN aquosa, com recuperação de 80%

 Salting out: NaCl + MeCN-água, 25ºC; sais de fosfato+

MeCN-água,4ºC: recuperou 60%
 Sugaring

out: uso de mono ou