aminas

Páginas: 24 (5972 palavras) Publicado: 8 de agosto de 2013
CAPÍTULO 5
AMINAS
Obedecem às fórmulas gerais:
R

NH2

R

N
R1
H
secundária

primária

exemplo)
N

R

N
R2

R1
terciária

H2
H2
OH
C
C
H2
H2
OH
C
C
C
H2

C
H2

OH

TEA – Trietanol Amina
É um líquido incolor, viscoso e com propriedades detergentes.
As

aminas

são

mais

solúveis

em água

que os álcoois

correspondentes. Seus pontos deebulição aumentam com o aumento da
massa molecular.
Butanol

 8%

Pentanol

 5%

Butil Amina

 total

Pentil Amina

 total

NH3

-33°C

Metil Amina

-7°C

Dimetil Amina

+7°C

Trimetil Amina

Solubilidade em água

+4°C

Ponto de ebulição

Observação: O ponto de ebulição de trimetilamina diminui com
relação à dimetil amina uma vez que esta não possui maispontes de
hidrogênio.

Métodos de obtenção

1

1) Método de Hoffman
Baseia-se na reação do amoníaco com um haleto orgânico.
Podemos obter uma amina primária, secundária ou terciária, dependendo
das proporções molares dos reagentes.
A primeira etapa é uma reação do tipo Sn2, na qual o amoníaco faz
o ataque nucleofílico ao carbono ligado ao halogênio, formando-se uma
amina, que numasegunda e terceira etapas reagem do mesmo modo.
δ
R

+



δ
Cl +

NH3

R

NH3 +

R

δ
NH2 + R

R

R

N
H2

R

NH3

+

R +

δ+
NH + R

NH3 +

R

δ
Cl

NH2 + NH4Cl



R

δ−
Cl

R + Cl

R

NH3

N
H2

N
H

R +

H
N

R

R

R

Cl

R +

NH4 Cl

Cl

R

H
N

R +

NH3

R

R

N

R +

NH4 Cl

R

Esseprocesso só é quantitativo quando se utilizam haletos
primários, porque com os terciários a reação ocorre muito lentamente, e
ainda assim pode formar alcenos.

2

C
C

C

C
SN1
E1

C

C

C

C

+

C

Cl

_
+
NH4 C l + C

Cl

H

C

C
NH3

2) Redução de amidas
Com certa facilidade, as amidas são reduzidas facilmente às
aminas correspondentes.
O
R

C

+NH2

H2 / Pt
- H2O

R

C
H2

NH2

* Processo já visto em propriedades químicas das Amidas.

3) Reação de nitrilas com Etanol/Na.
A primeira etapa é a oxidação dos átomos de sódio, que perdem
elétrons para o oxigênio e para o hidrogênio da hidroxila do álcool,
formando o ânion hidreto e o ânion etóxido.
H3C

H2
C

O

H

H2
C

H3C

+

O +

H + 2Na

etóxidohidreto

Na Na

A segunda etapa é a formação de gás hidrogênio através da ação
do ânion hidreto com um mol de álcool.
H2
C

H3C

OH + H

H3C

H2
C

O + H2

A terceira etapa é o ataque nucleofílico dos ânions hidreto ao
carbono da nitrila.
R

C

N + H

R

C
H

N

3

H
R

C

N + H

R

C
H2

N

nitreno

A última etapa é a interação do ânionnitreno formado com duas
moléculas do etanol, formando a amina correspondente.

R

C
H2

N +

δ−
2 O
H
δ+

C
H2

CH3

R

C
H2

NH2

2 O

C
H2

CH3

4) Amidas /Br2 / OH
Veja esta obtenção no estudo das propriedades das amidas
(reação com hipohalitos).

5) Reação de álcool com amideto de sódio
R

C

OH + NH2
+
Na

R

C

NH2 + Na OH

Reação paralela:
RC

OH + NH2
+
Na

NH3 + R

C

+

O Na

6) Reação de éter com amideto de sódio
R

δ−
O

δ+
R1 + NH2

R

δ+
R

δ−
O

R1 + NH2

R1

O + R1

NH2

O + R

NH2

4

7) Reação de Haletos Orgânicos com Cianamida Cálcica
(Ca+2CN2–2 ).
As estruturas de ressonância são as seguintes:
N

C

N

N

C

N

Esse processo serve para obter aminassecundárias. Inicia-se
com um ataque nucleofílico do ânion nitreno ( N

)

ao carbono ligado

ao halogênio, havendo formação de uma cianoamina.

R

X + N

C

N

R

N

C

N

R

N

C

+2

Ca

R

N

δ+
N + R

C

δ−
X

+2

N + Ca

X2

R

Em seguida a cianoamina é hidrolisada em meio ácido, havendo
formação de uma Carboxi-Amina, que sob aquecimento se...
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