Acidez

Efeitos eletrônicos e caráter ácido-base de compostos orgânicos

QUÍMICA
Efeitos eletrônicos Ácidos e bases de Brönsted-Lowry 1) Efeito indutivo É a atração ou repulsão de elétrons em uma ligação sigma (simples). Efeito indutivo negativo (I-) ⇒ atração de elétrons em uma ligação sigma. Diminui a densidade eletrônica da cadeia.Os principais átomos e grupos que promovem esse efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem decrescente de intensidade: -F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2 Os principais grupos que promovem efeito indutivo negativo são os grupos halogênios. Efeito indutivo positivo (I+) ⇒ repulsão de elétrons em uma ligação sigma. Aumenta a densidade eletrônica da cadeia.Os principais átomos e grupos que promovem esse efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem decrescente de intensidade: -NR- > -O- > -CR3 > –CR2H > –CRH2 > –CH3 Os principais grupos que promovem efeito indutivo positivo são os grupos alquilas. Obs: ●A intensidade do efeito indutivo diminui ao longo da cadeia, à medida que aumenta a distância do átomo do átomo que o provoca. 2)Efeito mesômero ou ressonante É a atração ou repulsão de elétrons em ligações Π (pi). É característico de compostos insaturados.Envolve elétrons de ligação pi alternadas ou vizinhas de um par de elétrons isolado.Está relacionado à ressonância. Efeito mesômero negativo (M-) ⇒ atração de elétrons em uma ligação pi. Diminui a densidade eletrônica da cadeia. Ácido ⇒ substância que pode doar um próton (H+). Base ⇒ substância que pode receber um próton (H+). H3CCOOH + H2O H3CCOO- + H3O+

H3C-NH2 + H2O

H3C-NH3+ + HO-

●Quanto mais forte o ácido, mais fraca é a base conjugada. ●Quanto mais forte a base, mais fraco é o ácido conjugado. Um fator que aumenta a força ácida de um composto é a deslocalização da carga negativa da base conjugada. Ka composto 10-18 álcool 10-16 água 10-10 fenol 10-5 Ácido carboxílico

Quanto maior o Ka mais forte é o ácido e menor é o pKa.

O OH OH C OH pKa = 18 pKa = 9,9 pKa = 4,76