Estereoquimica z e e

Estereoquimica Profa. Maria do Carmo Alves de Lima Estereoisomeria Geométrica ou Isomeria CIS-TRANS Em compostos de cadeia acíclica quando dois carbonos fazem uma ligação simples é possível haver rotação entre os átomos de C envolvidos sem que isso provoque o rompimento da ligação entre eles: C C Por outro lado, quando dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, qualquer tentativa de rotação entre os átomos resultaria no rompimento da ligação π entre eles, o que torna rígida a estrutura da molécula nesta região. C C Se os ligantes dos carbonos da dupla forem diferentes, aos pares, poderemos observar que haverá duas possibilidades distintas de arranjo espacial entre os átomos. a C b C a b a C b C b a Note que os compostos são diferentes entre si pois um jamais poderá converter-se no outro sem que haja rompimento de ligações e portanto, reações químicas. Traçando uma linha imaginária sobre a ligação dupla que divida a molécula em dois lados, podemos definir: • Isômero CIS: possui ligantes iguais no mesmo lado; • Isômero TRANS: possui ligantes iguais em lados opostos. a C b Isômero CIS a C b a C b C b a Isômero TRANS Exemplos: Fórmula molecular C4H8 CIS-2-buteno PF: – 139ºC TRANS-2-buteno PF: – 106ºC Fórmula molecular C4H4O4 O OH OH O O HO O Ácido TRANS-butenodióico (ácido fumárico) PF: 302ºC OH Ácido CIS-butenodióico (ácido maléico) PF: 130,5ºC Em compostos de cadeia…

NOMENCLATURA DE ALCENOS NO SISTEMA E-Z ARACAJU 2012 PAULO OTÁVIO SOUZA SANTANA NOMENCLATURA DE ALCENOS NO SISTEMA E-Z Trabalho sobre nomenclatura de alcenos, apresentado como requisito parcial de avaliação da disciplina Química II, ministrada pelo Prof.º Nelson Antônio, no 2º Semestre de Engenharia de Petróleo. ARACAJU 2012 Alcenos e a Isomeria 1) Isomeria Espacial ou Geométrica Quando a ligação entre dois átomos de carbono permite que haja rotação entre eles, as…

Olefinas CnH2n e CnH2n-2 São convertidos em alcanos pela adição de hidrogênio. C2H2n + H2 catalizador alceno C2H2n-2 + 2H2 alcino CnH2n+2 alcano catalizador CnH2n+2 alcano  Propriedades físicas semelhante à dos alcanos     Alcenos possuem ligação dupla (ligação ).    < 5 carbonos → gases incolores > 5 carbonos → líquidos incolores Muito grandes podem ser sólidos Hibridização do tipo sp2 Ligação  é mais forte que a ligação. Comprimento da ligação é menor…

(Isomeria Cis/Trans)  Ocorre em compostos com dupla ligação ou cíclicos  Compostos com dupla ligação Isomeria Espacial  Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)  Compostos com dupla ligação cis- 1,2 - dicloroetileno trans – 1,2- dicloroetileno Isomeria Espacial  Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)  Propriedades Físicas (TE e TF) Isomeria Espacial  Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)  Propriedades Químicas …

seu rompimento. a) Diasteroisômeros cis-trans em compostos insaturados de cadeia aberta: Neste caso, os ligantes de cada átomo de carbono da dupla são diferentes entre si. Observe os exemplos de isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno abaixo. Isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno Isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno A conformação I é do 1,2 – dicloroeteno cis, porque quando cada átomo de carbono da dupla apresenta um átomo de hidrogênio, este está no mesmo…

ligação dupla é rígida e isso causaria o seu rompimento. a) Diasteroisômeros cis-trans em compostos insaturados de cadeia aberta: Neste caso, os ligantes de cada átomo de carbono da dupla são diferentes entre si. Observe os exemplos de isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno abaixo. Isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno A conformação I é do 1,2 – dicloroeteno cis, porque quando cada átomo de carbono da dupla apresenta um átomo de hidrogênio, este está no mesmo…

com/kfsn2000/isomeria.htm Origem dos nomes na isomeria geométrica Latim cis=próximo a trans=através de Alemão Z E (zusammem)=juntos (entgegen)=opostos A nomenclatura Z e E é utilizada principalmente para moléculas cujos quatro ligantes dos carbonos que não sofrem rotação são diferentes. Isômeros cis e trans Cadeia aberta Cadeia fechada Isômeros Z e E Perceba que os quatro ligantes são diferentes. Em amarelo estão os ligantes com átomos de…

Existem dois casos principais: a) Isomeria geométrica b) Isomeria óptica • Isomeria Óptica: Ocorre em compostos que desviam o plano da luz polarizada (luz cujas ondas vibram em um único sentido), esses compostos são denominados de substâncias opticamente ativas. Quando o desvio é para a direita, o composto é denominado de isômero dextrogiro quando o desvio é para a esquerda, o composto é denominado de isômero levo giro, ambos os isômeros desviam o plano da luz o mesmo ângulo, só…

isomerias, a constitucional ou plana e a espacial ou esteroisomeria. Isomeria Constitucional ou Isomeria Plana é identificável pela diferença que os isômeros apresentam nas fórmulas estruturais planas. A diferença entre os isômeros é visível ao se observar a fórmula estrutural plana. Em outras palavras, os isômeros constitucionais diferem entre si pela CONECTIVIDADE entre os átomos. Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e…

geométrica cis-trans A-B: Analise as duas estruturas abaixo: Se os carbonos estivessem ligados por uma ligação simples, poder-se-ia interconverter uma estrutura na outra simplesmente girando essa ligação carbono-carbono. Portanto, as duas estruturas seriam apenas conformações espaciais diferentes para uma mesma molécula. No entanto, ao contrário de uma ligação simples, a dupla ligação não permite esse giro entre os átomos ligados, pois a rotação impediria a…