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Isomeria
Profa. Kátia Aquino

O que são isomeros?


O termo Isomeria vem do grego (iso = mesma(s); meros = partes). Partes iguais para transmitir a idéia de “mesma composição”. A Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso.

etoxi-etano

metoxi-n-propano

Divisão da isomeria para estudo
Isomeria plana
Isomeria Espacial: geométrica e ótica

I Isomeria plana
1-Isômeros de posição

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm

1.1-Isômeros de posição: metameria
Acontece quando há mudança de posição de um heteroátomo na cadeia principal.

2-Isômeros de função

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm

2.1-Isômeros de função: Tautomeria
Existe equilíbrio dinâmico entre as moléculas

http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/

3-Isômeros de cadeia

normal

http://www.colegioweb.com.br/quimica/isomeria-de-cadeia-.html

ramificada

II Isomeria Espacial Geométrica
Os carbonos ligados em uma cadeia fechada ou ligados por insaturações não possuem rotação livre.

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm

Origem dos nomes na isomeria geométrica Latim

cis=próximo a

trans=através de

Alemão

Z

E

(zusammem)=juntos

(entgegen)=opostos

A nomenclatura Z e E é utilizada principalmente para moléculas cujos quatro ligantes dos carbonos que não sofrem rotação são diferentes. Isômeros cis e trans

Cadeia aberta

Cadeia fechada

Isômeros Z e E

Perceba que os quatro ligantes são diferentes. Em amarelo estão os ligantes com átomos de maior número atômico ligados aos carbonos insaturados.

Propriedades físicas dos isômeros geométricos
Quem tem maior ponto de ebulição: cis-buteno ou trans buteno?

Cis-buteno : 4°C
Trans-buteno: 1°C
Outro exemplo:

Descrição geral
O isómero trans é, no geral, é termodinamicamente mais
estável