Sintese e purificação da Ciclo-hexanona-oxima

SINTESE E PURIFICAÇÃO DE CICLO-HEXANONA-OXIMA

RESUMO
Com o uso do ciclo hexanona e do sal cloreto de hidroxilamina (HONH3*Cl-), que através da adição nucleofílica libera a base hidroxilamina na prasença de carbonato de sódio, foi possível obter o produto da reação: ciclo-hexanona-oxima.
PALAVRAS-CHAVE: CICLO-HEXANONA-OXIMA , CICLO-HEXANONA, HIDROXILAMINA, SÓLIDO AMORFO, ADIÇÃO NUCLEÓFILA, CETOXIMAS.
INTRODUÇÃO
Compostos relacionados como amoníaco reagem por adição com o grupo carbonilo, C=O (aldeídos e cetonas), formando derivados que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio conhecido como grupo nitrila(C=N), resultante de eliminação de uma molécula de agua dos reagentes iniciais na adição. Por apresentar caráter básico reagem com os ácidos com formação de sais. Esses sais são menos oxidáveis pelo ar do que em bases livres. E por isso quando necessários na forma básica libertam-se dos respectivos sais em presença do composto de carbonilo em meio aquoso, por adição de uma base,como o carbonato de sódio, por exemplo. A oxima resultante dessa reação, no caso a Ciclo hexanona oxima, apresenta caráter anfotérico, são bases fracas, formando sais com ácidos minerais concentrados, e são também ácidos fracos dissolvendo-se em álcalis diluídos de onde são precipitados por dióxidos de carbono (CO2).
As oximas de cetonas (cetoximas) rearranjam-se a amidas quando aquecidas com determinados reagentes inorgânicos, seguindo-se tratamento de agua. Esta reação é conhecida como rearranjo de beckmann .Os reagentes mais usados no rearranjo são ácido sulfúrico, acido poli fosfórico, PCl3 e SOCl2. Um exemplo simples dessa reação é o rearranjo da ciclo-hexanona-oxima à caprolactama, um intermediário na fabricação da fibra sintética no nylon 6.
SINTESE DA :

Mecanismo da pelo rearanjo de :

Nylon 6 ou policaprolactama é um polímero desenvolvido por Paul Schlack no IG Farben para reproduzir as propriedades de nylon 6.6 , sem violar a patente na sua produção. Não é um