Sintese e analise da aspirina

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  • Publicado : 20 de novembro de 2011
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Sumário
1) Introdução 2
2) Objetivos 3
3) Materiais e Métodos 3
3.1) Materiais Utilizados 3
3.2) Soluções Utilizadas 4
3.3) Métodos 4
3.3.1) Preparação da Aspirina 4
3.3.2) Determinação da atividade da aspirina 4
4) Resultados 5
4.1) Preparação da Aspirina 5
4.2) Determinação da atividade da aspirina 5
5) Conclusão 6
6) Referências Bibliográficas 7
Apêndice 1 8Rendimento teórico e real na formação da aspirina 8
Calculando o rendimento teórico na formação de ácido acetilsalicílico: 8
Calculando o rendimento real na formação de ácido acetilsalicílico: 8
Apêndice 2 9
Determinando o reagente limitante da reação. 9
Determinando a massa do anidrido acético: 9
Determinando o reagente limitante: 9

1) Introdução

O ácido acetilsalicílico (em latimacidum acetylsalicylicum) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE), utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetar.[2]
Sua formula molecular é C9H8O4 e sua massa molar é de 180.14 g mol-1, é obtido através da acetilação do ácido salicílico, o qual é tratado com anidrido acético na presença de acido sulfúrico (que age comocatalisador), formando ácido acético e acido acetilsalicílico. Esse processo inicia-se com a protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico (figura 1).

Figura 1: Protonação do anidrido acético
Forma-se então um cátion com um grupo hidroxila. Este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que fica com uma carga positiva. Então o próton (e carga) é transferido para o átomo deoxigênio do cátion adicionado (figura 2).

Figura 2: Ligação entre ácido salicílico e anidrido acético e transferência do próton.

Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite, adicionalmente, a recuperação do catalisador (figura 3).

Figura 3: Formação do ácido acético e ácidoacetilsalicílico, e liberação do H+.

2) Objetivos

O Objetivo deste experimento é de realizar o processo de formação da aspirina através da reação do acido salicílico com o anidrido acético em meio acido, assim havendo a formação da aspirina, será determinado o rendimento dessa reação, a equação final, o agente limitante e por fim será testada a atividade na presença de NaOH e de HCl.

3)Materiais e Métodos

3.1) Materiais Utilizados

- Almofariz e pistilo
- Alonga de borracha para Kitasato
- Balança analítica
- Bastão de vidro
- Espátula
- Erlenmeyer (250 ml)
- Estante de tubos de ensaio
- Frasco de Kitasato
- Frasco de lavagem
- Funil de Büchner
- Papel de filtro
- Pipetador de borracha
- Pipeta graduada (10 ml)
- Pipetas Pasteur
- Placa de aquecimento
-Termômetro
-Travessa de vidro para banho de água.
- Tubos de ensaio
- Vidro de relógio

3.2) Soluções Utilizadas

- Ácido salicílico
- Ácido sulfúrico
- Água destilada
- Ácido clorídrico (0,1 mol L-1)
- Cloreto de ferro (III)
- Aspirina comercial
- Gelo
- Hidróxido de sódio (0,1 mol L-1)

3.3) Métodos

3.3.1) Preparação da Aspirina
Colocou-se aproximadamente 2g de ácido salicílicoem um frasco erlenmeyer seco. Adicionou-se 5 ml de anidrido acético no frasco, usando uma pipeta graduada. Adicionou-se 3 gotas de ácido sulfúrico. Agitou-se o frasco por cerca de 10 minutos em banho de água aquecido (50°C). Deixou-se o frasco em repouso até atingir a temperatura ambiente. Adicionou-se aproximadamente 10 mL de água fria. Como não houve a formação de precipitado, resfriou-se ofrasco colocando-o em banho de gelo. Coletou-se a aspirina usando o sistema de filtração montado anteriormente. Lavou-se o produto com três porções de 1 mL de água fria. Secou-se o produto na estufa. Pesou-se a massa total de aspirina produzida para a determinação do rendimento em porcentagem.

3.3.2) Determinação da atividade da aspirina
Testes foram realizados para determinar se a aspirina...
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