Sintese de aspirina

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Universidade Federal de São Paulo Instituto de Ciências e Tecnologia Bacharelado em Ciência e Tecnologia

SÍNTESE DE ASPIRINA

Disciplina: Química Geral Experimental Docentes: Prof ªAna Paula Lemes e Profª Dayane Batista Tada Discentes:-Sheila de Oliveira RA: 77146 Turma: A1 -Natália Izabel Neumann Jorge RA: 77141 Turma: A2

São José dos Campos 2013

I)INTRODUÇÃO: A aspirina ou ácidoacetil-salicílico é um remédio muito popular, é antiinflamatório, analgésico, antipirético, dentre outras funções. Foi sintetizada pela primeira vez por Felix Hoffmann em 1893, a partir do ácido salicílico, que proporciona os mesmos benefícios , mas por sua elevada acidez provoca efeitos colaterais fortes como irritação estomacal. O ácido salicílico é estraído da casca do salgueiro. [1] No nossoorganismo o ácido acetil-salicílico inibe diretamente a atividade da enzima ciclioxigenase, diminuindo a formação de precursores da prostaglandina (responsável pelos processos inflamatórios) aliviando a dor e febre do indivíduo.[2] A síntese de ácido acetil-salicílico é feita pela acetilação do ácido salicílico, ou seja, esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético,utilizando ácido sulfúrico como catalisador. Após a reação, o ácido acético é eliminado.[3] É exatamente desta forma que realizaremos a síntese de aspirina nesse experimento.

II) OBJETIVOS: Este experimento teve como objetivo a produção de aspirina, determinação de sua atividade e cálculo de seu rendimento. III) MATERIAIS: Os materiais utilizados no experimento foram: - ácido salicílico - ácidosulfúrico 85% - solução de HCl 0,1 mol L-1 - solução de NaOH 0,1 mol L-1 - água destilada gelada - solução de cloreto de ferro (III) 1% - comprimidos de aspirina comercial - 1 frasco Erlenmeyer de 25 mL - micropipeta - pipeta Pasteur ou conta-gotas

- termômetro - placa de aquecimento com agitação - béquer de 250 mL - béquer de 50 mL - proveta de 10 mL - gelo - vidro relógio ou béquer. - espátula - 5tubos de ensaio pequenos - almofariz e pistilo - funil de Büchner - kitassato de 50 mL - uma alonga de borracha para kitassato - mangueira de silicone - papel de filtro IV) MÉTODOS: A) Síntese do ácido acetil-salicílico: Foram pesados aproximadamente 2,0 g de ácido salicílico e colocados em um frasco erlenmeyer seco. Adicionou-se utilizando a proveta de 10,0 mL, 5,0 mL de anidrido acético no frasco.Com um conta-gotas foram adicionadas 5 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4). O frasco foi agitado até a dissolução completa do ácido salicílico. Em seguida, o erlenmeyer contendo a solução foi colocado em banho de água em um béquer de 250 mL aquecido a 50°C em uma placa de aquecimento com agitação por aproximadamente 15 minutos. O frasco ficou em repouso em temperatura ambiente por 5 minutos, nãohouve formação de precipitado. O frasco foi colocado em banho de gelo, e sua parede foi atritada com um bastão de vidro, o precipitado de aspirina então se formou no recipiente. Foram adicionados aproximadamente 10 mL de água destilada gelada. Pesouse o papel de filtro juntamente com o vidro de relógio. A aspirina foi coletada pelo sistema de filtração, formado por um funil de buchner, kitassato epapel de filtro, com o auxílio de uma professora. O produto foi levado para a estufa para secar. Após a secagem, pesou-

se o vidro de relógio juntamente com o papel de filtro e a aspirina produzida, anotou-se a massa. B) Determinação da atividade da aspirina: Em um tubo de ensaio, foram colocados aproximadamente 10 mg de ácido salicílico e adicionadas 10 gotas de água destilada e uma gota desolução de cloreto de ferro (III) 1%. Os resultados foram observados e anotados. Em um novo tubo de ensaio, foram colocados aproximadamente 10 mg de aspitira comercial triturada (para triturar utilizou-se almofariz e pistilo). Adicionou-se 10 gotas de água destilada e uma gota de solução de cloreto de ferro (III) 1%.Os resultados foram observados e anotados. Em um novo tubo, foi uma porção da...
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