sintese ass

OBJETIVO
Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido e purifica-la através do processo de recristalização. INTRODUÇÃO
A aspirina® (AAS) foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história farmacêutica, este composto foi sintetizada no laboratório alemão das indústrias Bayer por Felix Hoffmann.1 Um comprimido de aspirina® possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, que é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e tem sido empregado também para prevenção de problemas cardiovasculares. Constitui-se de um cristal de coloração branca e quando está como substância pura é solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água.2
Conforme mostrado na figura 1, o ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas, possuindo um grupo funcional ácido carboxílico e um éster. Figura1: Ácido Acetilsalicilico
Propriedades da Aspirina: A síntese deste composto é realizado a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, a reação ocorre através do ataque nucleofílico do grupo –OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o ácido sulfúrico.3
O mecanismo proposto para esta reação está descrito na figura 2.
O mecanismo proposto pela literatura e apresentado em aula pelo professor para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico é apresentada na figura 2.
Como na maioria das sínteses orgânicas, os cristais obtidos são geralmente impuros e necessitam de uma etapa posterior para a sua purificação, técnica conhecida como recristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Figura 2: Mecanismo proposto para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Colocou-se no balão 5g de ácido salicílico, 7.5 ml de anidrido acético e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agitou-se.