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SÍNTESE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS DE INTERESSE COMERCIAL: síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)










Discente: Elaine Barbosa do Nascimento
Juliana Murakawa
Rosineide Nunes Rodrigues
Disciplina/Semestre: Química Orgânica Experimental / 6º semestre
Docente: Miriam Cristina Covre de Souza













LONDRINA – 2012



RESUMOUm experimento foi realizado com o objetivo de sintetizar um composto orgânico conhecido como ácido acetilsalicílico e determinar o seu rendimento. Para isto, procedeu-se uma reação de acetilação do ácido salicílico com anidrido acético, na presença de catalisador. O ácido acetilsalicílico foi obtido com um rendimento experimental de 47,88 %.



INTRODUÇÃO


A síntese defármacos apresenta grande relevância para a química orgânica, tendo em vista a possibilidade da construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. Esse desdobramento da síntese orgânica apresenta características particulares, permitindo a racionalização de uma sequência de etapas sintéticas de modo a obter os melhores rendimentos possíveis, sendo ainda necessário dispensar atenção ao graude pureza e à escala da reação (MENEGATTI et al., 2001).
Os fármacos de origem sintética representam parcela significativa do mercado farmacêutico, estimado em 2000, em 390 bilhões de dólares. Até 1991, entre 866 fármacos usados na terapêutica, 680 (79%) eram de origem sintética. Dentro desta perspectiva, a ácido acetilsalicílico (AAS) é descrito como o analgésico mais consumido ecomercializado no mundo. Somente em 1994, nos E.U.A. foram vendidos cerca de 80 bilhões de comprimidos (MENEGATTI et al., 2001).
Tal fato pode ser atribuído a vasta aplicabilidade dos salicilatos sintéticos que são extensivamente utilizados como drogas de prescrição devido a suas propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. Tais efeitos no ácido acetilsalicílico (Figura 1),devem-se a ação da porção acetil e do salicilato da molécula intacta, bem como a ação do ácido acetilsalicílico (metabólito ativo). As ações de outros salicilatos são atribuídas somente à porção salicilato de sua estrutura (DAMASCENO et al., 2002; RAMIÃO, 2012).











Figura 1 – Estrutura molecular da aspirina
Fonte: Menegatti et al., 2001

O nome ácidoacetilsalicílico deriva do latim e designa a árvore do salgueiro, salix, muito utilizada pelos médicos da Grécia Antiga por suas propriedades antipiréticas e redutoras de febre. Em 1829, Henri Leroux isolou da casca do salgueiro, o composto ativo na forma pura, a salicilina, uma molécula estruturalmente semelhante à aspirina (FIORUCCI et al., 2002).
O ácido acetilsalicílico pode ser consideradocomo um fármaco pioneiro sob vários aspectos, sendo o primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica, tendo sua síntese concluída em 1897, pelo químico alemão Felix Hoffman, quando o mesmo, pesquisando a cura para o reumatismo crônico que afligia seu pai, sensível aos efeitos colaterais do salicilato de sódio, descobriu o ácido acetilsalicílico, menos ácido que o ácido salicílico, mas mantendoa propriedade analgésica desejada (MENEGATTI et al., 2001; FIORUCCI et al., 2002; VIEGAS et al., 2006).
Após mais de 100 anos de sua descoberta, o ácido acetilsalicílico continua sendo alvo de inúmeras pesquisas sobre sua aplicação terapêutica como antipirético, analgésico e antiinflamatório, atuando no controle da febre, na artrite reumatóide e na inibição da agregação plaquetária(VIEGAS et al., 2006).
Embora tenha um poder extraordinário, a aspirina é mais perigosa do que geralmente se acredita, com sua toxicidade sendo tanta que cerca de 15 g apenas, podem causar danos fatais para uma criança pequena, tais como hemorragia estomacal e reações alérgicas em pessoas que fazem uso prolongado (SANTOS, 2011).
O ácido acetilsalicílico é um fármaco de...
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