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O primeiro interesse romântico de Lincoln foi Ann Rutledge, a qual ele conheceu quando se mudou para Nova Salem; em 1835 tiveram um relacionamento informal. Ann veio a falecer aos 22 anos em 25 de agosto de 1835, provavelmente de febre tifóide. No início da década de 1830, conheceu Mary Owens do estado de Kentucky quando ela estava visitando sua irmã. No final de 1836, Lincoln concordou em corresponder à Mary caso ela retornasse a Nova Salem. Mary voltou em novembro de 1836, e Lincoln a cortejou por um certo tempo, porém, ambos tinham dúvidas sobre a relação deles. Em 16 de agosto de 1837, Lincoln escreveu uma carta para Mary sugerindo que ele não iria culpá-la se ela terminasse o namoro. Ela nunca respondeu e pôs fimEm dezembro de 1839, Lincoln conheceu Mary Todd em Springfield (Illinois), vindo a noivarem um ano depois. Mary Todd nasceu em uma família rica e escravista de Lexington (Kentucky). O casamento estava agendado para 1 de janeiro de 1841 quando os dois romperam o noivado por iniciativa dele. Posteriormente, eles se encontraram novamente em uma festa e se casaram em 4 de novembro de 1842, em Springfield, na mansão da irmã de Mary. Enquanto se preparava para as núpcias e sentindo ansiedade, Lincoln, ao lhe perguntarem onde estava indo, respondeu: "Para o inferno, eu suponho".
Robert Todd Lincoln nasceu em 1843 e Edward Baker Lincoln (Eddie) em 1846. Lincoln "foi notavelmente apaixonado pelas crianças", e o casal não era considerado rigoroso com seus filhos. Edward morreu em 1 de fevereiro de 1850 em Springfield, provavelmente de tuberculose. "Willie" Lincoln nasceu em 21 de dezembro de 1850, e morreu em 20 de fevereiro de 1862. O quarto filho, Thomas "Tad" Lincoln, nasceu em 4 de abril de 1853, e morreu aos 18 anos em 16 de julho de 1871 causado possivelmente por tuberculose, problemas pulmonares, pneumonia, ou insuficiência cardíaca
Seu último descendente, o neto Robert Todd Lincoln Beckwith, morreu em 1985
A morte dos filhos teve profundos efeitos