REAÇÕES ORGÂNICAS

INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
TÉCNICO EM MEÂNICA INTEGRADO AO ENSINO MÉDIO

XXX

ADIÇÃO E SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

VITÓRIA
2013
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ADIÇÃO E SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

VITÓRIA
2013
Substituição em Alcanos
Halogenação
Ocorre entre alcanos e halogênios, pincipalmente cloro e bromo. Na reação de halogênios com alcanos, forma-se mistura de mono, di, tri...poli halogênio alcanos. Na reação com metano e cloro forma-se uma mistura de derivados clorados do metano.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Já os alcanos com 3 ou mais átomos de carbono sofrem esta reação fornecendo uma mistura de compostos e quantidade a reação que aconteceu no carbono mais reativo.
As reações de halogenação dos alcanos ocorrem através de uma substituição via radical livre. O mecanismo pode ser ocorrendo em maior representado da seguinte maneira:
1ª etapa: Cl• 一 •Cl → 2 Cl• (Cisão homolítica)
2ª etapa: H3C-H + Cl• → H3C• + HCl
3ª etapa: H3C• + Cl → H3C-Cl + Cl•
Nitração
Reação de alcanos com ácido nítrico (HNO3 ou HO-NO2).
C2H8 + HO-NO2 → HOH + C3H7NO2 (nitropropano)

Substituição em Aromáticos
A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrofílica aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos. + AB → + HB
Halogenação do Benzeno
O cloro e o bromo na presença deAlCl3 como catalisador dão reação de substituição com o benzeno.

O cloro ligado ao AlCl3 abana o catalisador, fazendo com que o este volte a sua forma original, e liga-se ao H+ liberado pelo benzeno, formando HCl.
Nitração do Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 concentrado) formando nitroderivados aromáticos.
Etapa 1: Nessa etapa, o ácido nítrico aceita um próton do ácido mais forte, o ácido sulfúrico.

Etapa 2: Agora que está protonado, o ácido nítrico pode se dissociar para formar o íon nitrônio.

Etapa 3: O íon nitrônio é o eletrófilo real