Reações de Eliminação

1

Reações de Eliminação
Profª.: Rafaela Vieira

2

O que veremos na aula de hoje!
• Definição;
• Principais reações de eliminação;
• Reações E1 e E2;
• Mecanismo das reações;
• Exercícios.

3

Definição
Átomos ou grupos de átomos são eliminados dos reagentes:

X
CH3

CH
H

CH2 + Y -

CH3

CH

CH2 + HY + X-

4

Principais Reações de Eliminação
• H2
• F, Cl, Br...
• HCl, HBr...
• H2O

5

Eliminação de Hidrogênio
Alcano

H2C
H

CH2
H

Obtenção de alceno.

Calor

CH2

CH2

H2

6

Eliminação de Hidrogênio

H H H H

H H H H

H C C C C H

H C C C C H

H H H H

H H

H2

7

Eliminação de Halogênios
Di-haletos vicinais reagindo com zinco.

H2C CH2
Br Br

Zn

Álcool
CH2 CH2

ZnBr2

8

Eliminação de Halogênios
H H
H C C H
Cl Cl

H H

Zn

H C C H

ZnCl2

9

Eliminação de Halogenidreto
Halogenidretos (HCl, HBr e HI), podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila.

H2C CH2
H Br

Álcool/ KOH
CH2 CH2

HBr

10

Eliminação de Halogenidreto

H H
H C C H
Cl H

H
H

H

C

C

H

HCl

11

Eliminação de Água
Desidratação intramolecular de álcool.

H
H

H

C

C

H OH

H

H2SO4/170º C
CH2

CH2

H2O

12

Eliminação de Água

H H H H

H H H H

H C C C C H

H C C C C H

H H H OH

H H

H2O

13

Eliminação de Água
Desidratação intermolecular de dois álcoois.

H3C CH2 OH
H3C CH2 OH

H2SO4/140º C
H3C CH2 O CH2 CH3

H2O

14

Eliminação de Água
H H H H
H C C C C OH
H H H H
H H H H
H C C C C OH
H H H H

H H H H
H C C C C O
H H H H

H H H H
C C C C H
H H H H

H2O

15

No dia-a-dia...
• Produção de alcenos (matéria-prima para plásticos, como o polietileno);
• Desidratação dos alcanos abundantemente, no petróleo.

encontrados,

16

Mecanismo das Reações

no o rb ca eta b X

CH3 CH
H

car bo no alf a

CH2 + Y -

CH3 CH CH2 +