Quiralidade

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Compostos quirais na Natureza
Como referido anteriormente, muitos
compostos extraídos de matérias-primas
naturais são quirais, podendo aparecer
isoladamente (só um enantiómero)
ou sob a forma de misturas racémicas.
Por exemplo, o limoneno é constituído
por dois enantiómeros, em que um
deles tem odor a terebentina e pode ser
isolado a partir dos frutos do abeto e o
outro é oresponsável pela fragrância
característica das laranjas. A carvona
é também utilizada como essência de
perfumes e cada um dos enantiómeros
constituintes tem diferente odor: um
cheira a hortelã verde e o outro a cariz.
É óbvio que as respectivas misturas racémicas
terão ainda um cheiro diferente
do dos dois enantiómeros constituintes
Como é que através do sentido do olfacto
nós somos capazes dedistinguir
cheiros diferentes num par de enantiómeros,
dado estes terem estruturas tão
semelhantes? Pensa-se que é devido
ao facto de os sensores olfactivos existentes
no nariz também serem quirais,
pelo que um dado enantiómero só se
adapta a um receptor, tendo o outro
que se adaptar a um receptor diferente.
Sendo assim, a informação referente às
interacções químicas, que é transferidapelo sistema nervoso até ao cérebro por
cada um dos sistemas, é obviamente
distinta.

O corpo humano é estruturalmente quiral, com o coração localizado à esquerda do centro e o fígado à direita. Muitas plantas mostram quiralidade na maneira de se enroscar ao redor de estruturas de suporte, como a madressilva, que se enrosca para a esquerda, enquanto uma trepadeira se enrosca para a direita. ODNA é uma molécula quiral, uma vez que a forma de hélice dupla do DNA gira para o lado direito.

Mesmo os sentidos do paladar e do olfato também dependem, muitas vezes, da quiralidade. Uma forma especular de uma molécula quiral pode ter um determinado sabor ou odor, enquanto a sua imagem especular cheira e tem um sabor completamente diferente. Um exemplo é o caso da molécula do limoneno e desua imagem especular, que têm fragrâncias muito distintas: uma molécula (o enantiômero S) ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina, enquanto o outro isômero (R) é responsável pelo cheiro característico das laranjas.

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ISOMEROS OPTICOS EM MEDICAMENTOS

A síntese orgânica aplica os conhecimentos
da química orgânica, visando,
entre outras coisas, a preparaçãode novas moléculas ou de moléculas
já conhecidas. Ela permite a preparação,
em uma fábrica, das substâncias
que são utilizadas como fármacos. O
enorme desenvolvimento dessa área
do conhecimento, nos últimos vinte
anos, possibilitou um grande avanço
da química, principalmente na preparação
de fármacos.
Uma síntese orgânica
de moléculas
que contêm centros
assimétricos pode
serclassificada como
racêmica ou assimétrica.
O produto
de uma síntese racêmica
será um fármaco
composto de uma
mistura de seus possíveis
estereoisômeros
em partes iguais.
Por outro lado, o produto
de uma síntese
assimétrica será um
fármaco de elevada
pureza óptica, ou seja,
se estiver contaminado
com o outro
estereoisômero será
em quantidades
inferiores a 5%.
No mercado mundial existemvários
fármacos que já são vendidos nas farmácias
em suas formas opticamente
puras, ou seja, sem a mistura com o
outro isômero
A venda de fármacos na forma de
mistura racêmica ainda ocorre. Entretanto,
é necessário saber qual é o
estereoisômero responsável pela atividade
e ter absoluta certeza que o estereoisômero
inativo, presente na mistura,
não tem nenhuma atividade biológica
adversa.Do ponto de vista do consumidor,
a administração de um fármaco em sua
mistura racêmica tem algumas desvantagens:
1. A dose a ser utilizada deve ser
aumentada, pois somente metade dela
tem o efeito farmacológico desejado;
2. O paciente ingere, a cada dose
do fármaco, 50% de uma substância
química desnecessária.
O único fator, no nosso entender,
que dificulta a venda de fármacos quirais...
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