Preparação de corante azoico ‘Heliantina’

1. Introdução
Azo compostos são compostos em que cada um dos átomos de nitrogénio, ligados por uma ligação dupla, encontram-se ligados a um átomo de carbono do grupo arilo ou alquilo. Neste experimento é sintetizado a Heliantina realizando-se uma reacção de acoplamento. Acoplamento diazóico é uma reacção de substituição eletrófila aromática entre um sal de diazônio e um anel aromático activado, que pode ser uma anilina ou um fenol, sendo o produto da reacção um azo derivado. Esta reacção é importante na produção de corantes (corantes azóicos) e indicadores de pH, tais como a tartrazina e o alaranjado de metilo.

2. Objectivos
2.1.Geral
Preparar o corante azóico “Heliantina”
2.2. Específicos
Sintetizar de p-sulfobenzeno-diazóico;
Sintetizar de 4-(p-N,N-dimetilaminofenilazo)-benzeno-solfanato de sódio (“heliantina”).

3. Fundamento teórico
Os sais de diazônio são um grupo de compostos orgânicos cuja estrutura geral é R−N2+X−, onde R pode ser qualquer resíduo orgânico, um alquilo ou um arilo, e X− habitualmente um anião haleto. Os sais de diazônio alifáticos são muito instáveis e não têm aplicação prática. Por outro lado, historicamente, os sais de diazônio aromáticos, mais estáveis, têm-se mostrado como importantes intermediários na síntese de corantes.

Em condições apropriadas os sais diazónio reagem com certos compostos aromáticos com formação de substância de fórmula geral chamados compostos azóicos. Assim essas reacções são chamadas reacções de acoplamento ou de copulação, o nitrogénio do grupo diazónio mantém-se no produto de reacção, ao contrário das reacções de substituição, nas quais o nitrogénio se perde. O anel aromático, para ser atacado pelo ião diazónio, tem de possuir, em geral, um grupo com forte tendência a ceder electrões, usualmente – OH, -NR2, -NHR ou –NH2
A substituição dá-se normalmente na posição para relativamente à ocupada pelo grupo activante. Os compostos azóicos são os primeiros que