Sintese do corante heliantina

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I. Resumo

1.1. Objectivo do trabalho

➢ Preparação do corante azóico “Heliantina”.



1.2. Método utilizado

➢ Filtração por sucção usando o funil de Buchner.



1.3. Resultados obtidos

Os resultados não foram satisfatórios, ou seja, não conseguimos sintetizar a substância pretendida. O motivo deste insucesso é claramente explicado no presente relatório na interpretaçãodos resultados.





























II. Introdução teórica

Azocompostos são aqueles em que cada um dos átomos de nitrogénio ligados por uma ligação dupla encontra-se ligado a um átomo de carbono do grupo arilo ou alquilo. Estes compostos podem ser corantes assim como podem não ser, por exemplo o azobenzeno é um azocomposto mas não é um corante, enquantoque o p-fenilazo-anilina é um azocomposto e é um corante (azóico).







Esta diferença deve-se ao facto da existência do grupo auxocromo NH2 na molécula da p-fenilazo-anilina que para além de intensificar a cor do corante facilita a fixação do corante no tecido através da interacção química com as fibras.

A “ Heliantina” também chamada Alaranjado de metil, laranja de metilo,é umcorante, e é um indicador de pH frequentemente usado em titulações. É escolhido para ser usado em titulações por causa da sua clara mudança de coloração. Sua fórmula química é C14H14N3O3S-O-. É produzido ( a alaranjado de metil) pela reacção de acoplamento entre o sal de diazónio do ácido sulfanílico com a N,N-dimetilanilina. Posteriormente, leva-se o corante obtido à sua forma de sal de sódio.
Para aformação do ácido sulfanílico diazotado é necessário a obtenção do ácido nitroso, que é formado in situ pela reacção de um sal de nitrito inorgânico com ácido clorídrico. Para que o ácido sulfanílico seja diazotado faz-se necessária a adição de uma base fraca. Para que a reacção de diazotação ocorra, a amina, deve possuir um par de electrões livres.
Para completar a síntese do alaranjado demetilo, realiza-se então a reacção de acoplamento. Nas reacções de acoplamento, o controle do pH do meio é fundamental.


As condições exigidas para que uma substáncia seja corante são:

➢ possuir uma cor apropriada;

➢ deve ser capaz de se fixar de maneira permanente às fibras de um tecido comunicando-lhe a cor;

➢ o corante fixado deve ser resistente à luz, à lavagem, à ácidosdiluídos ou álcalis, à diversos solventes orgânicos usados na lavagem a seco, etc.

2.1 Classificação dos corantes

A composição química dos corantes é tão variada que é difícil de classificá-los em grupos distintos.

a) Corantes naturais: púrpura de tiro, indigo, caroteno (α, β, γ) e clorofila.



b) Corantes sintéticos

1. Classificação química (baseada nos crómoforos)➢ Nitrocorantes

➢ Nitrosocorantes

➢ Corantes carbonílicos

➢ Corantes antraquinóides

➢ Corantes azóicos

➢ Etc.




2. Classificação técnica (baseada na maneira de se afixar na fibra)

➢ Corantes ácidos

➢ Corantes básicos

➢ Corantes mordentes

➢ Corantes dispersivos

➢ Corantes ao tino

➢ Corantesreactivos





3. Classificação quanto ao emprego

➢ Corantes para fibras textéis

➢ Corantes para couro

➢ Corantes alimemtares

➢ Corantes para papel

➢ Corantes para material plástico

➢ Vernizes

➢ Corantes para madeira



2.2 Preparação de um corante azóico

A preparação de um corante azóico exige as seguintes operações:a) Diazotação de uma amina primária aromática

b) Preparação de uma aromática em um ácido diluído de um fenol em um álcali diluído;

Na preparação de laranja de metilo (heliantina) se diazota o ácido sulfanílico, a dimetilanilina se dissolve em HCl diluído e juntando as soluções há ocorrência de uma reacção de acoplamento.











III. Parte experimental

3.1...
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