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FURB- UNIVERSIDADE REGIONAL DE BLUMENAU
DISCIPLINA: QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

Relatório: Preparação e purificação da Acetanilida – Obtenção e purificação a partir da Anilina

As aminas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofen (paracetamol) são drogas utilizadas no combate a dores de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave e antipirética.
A acetanilida, uma amida secundária, sua síntese se da através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.

METODOLOGIA

A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre anilina e um derivado de ácido carboxílico (anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.
A acetinilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se