Organomercúrio

Os primeiros a demostrar a capacidade do mercúrio (I) de formar complexos estáveis com base foram Wirth e Davidson com 4-cianopiridina e 3-cloropiridina, que partilham a estrutura comum do complexo Hg2L2 (ClO4)2, os ligantes estão coordenados através do átomo de nitrogênio da base aproximando-se pela posição axial do dímero Hg22+ com interação fraca entre o mercúrio e o íon perclorato. Um fator importante para formar complexos de mercúrio (I) estáveis com vários doadores de nitrogênio é a basicidade, apenas ligantes com baixa basicidade são capazes de construir complexos estáveis.
Um grande número de organometálicos de mercúrio (II) tem sido utilizado para a formação de outros organometálicos. Eles se dividem em dois grupos (a) R2Hg e R´HgR e (b) RHgX , onde R e R´ são radicais orgânicos e X- = Cl- , Br- , I- , ClO4 - , NO3- , SO42-. Se o substituinte X- for um ácido mole, os compostos de organomercúrio (II), terá propriedades de composto covalente não polar, sendo assim mais solúvel em compostos orgânicos do que em água.
As propriedades do organomercúrio dependerão do tipo do radical R.
Reações de síntese de organomercúrio:
1. Reação de Grignard:
RMgX + HgX2 → RHgX + MgX2
RHgX + RMgX → R2Hg + MgX2
2. Reações amalgamação:
2RI + Na(Hg)x → R2Hg + 2NaI
2RI + Cd(Hg)x → R2Hg + 2CdI
2RBr + K(Hg)x → R2Hg + 2KI
Onde, R pode ser um grupo aquil, aril ou vinil.
3. Reações de Substituição:
RH + HgX2 → RHgX + HX
C6H6 + Hg(OCOCH3)2 → C6H6-HgOCOCH3 + CH3OOH
RMe + HgX2 → RHgX + MeX
RMe + RHgX → R2Hg + MeX
Onde, Me = Li, Mg, Al, Tl, Zn, Cd, Pb, etc.

4. Reações de Mercurização
C6H5OCOOH + Hg → C6H5HgOCOOH
RX + Hg → RHgX
Onde , X = Br-, I-, N2+, NHNH2
5. Reação de Adição:
C C + HgCl2 → CClHg CHHgCl
Os organomercúrios (II) do tipo RHgX e R2Hg não são lineares, os dialquil e diaril mercúrio (II), são altamente voláteis, tóxicos, líquidos incolores e sólidos de baixo ponto de fusão. Devido a baixa polaridade da ligação Hg-C e a baixa afinidade com o oxigênio os