Obtenção da p nitro acetanilida

1 Introdução

Os compostos aromáticos são compostos que possuem as maiores aplicações, com diversas finalidades. A p-nitroacetanilida (Figura 1), por exemplo, é um composto utilizado como intermediário na preparação de corantes, fármacos, como inibidor de corrosão, e como inibidor de formação de gomas na gasolina.

A p-nitroacetanilida, cuja fórmula molecular é C8H8N2O3 apresenta-se em temperatura ambiente no estado sólido, com ponto de fusão de 212 – 215°C, e pode causar irritação cutânea, ocular e das vias respiratórias. É solúvel em água (2,2 g/l), a 25°C, e é solúvel também em éter e hidróxido de potássio.
Para preparar o composto p-nitroacetanilida pode-se partir da acetanilida utilizando o processo de nitração, que é um processo de introdução de um ou mais grupos nitro (-NO2), em um composto aromático. Esse processo é possível com a utilização de uma mistura de ácido sulfúrico/ácido acético glacial e ácido nítrico, chamada de mistura sulfonítrica, e nessa mistura que se forma o eletrófilo, NO2+, que é o agente da nitração. O ataque do nucleófilo ocorrerá no carbono do anel com maior densidade eletrônica, no caso da acetanilida onde há um grupo substituinte, há a formação de isômeros, porém o isômero que irá predominar depende do substituinte, que afeta tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas.

2 Objetivo

O objetivo desta prática foi sintetizar o composto p-nitroacetanilida, partindo da acetanilida, preparada anteriormente.
3 Metodologia
3.1 Materiais

Acetanilida, Ácido acético glacial, ácido sulfúrico PA e 10%, ácido nítrico, álcool etílico, sulfato ferroso 5%, solução metanólica de hidróxido de potássio, gelo, sal, elenrmeyer, termômetro, funil de buchner.

3.2 Procedimento experimental

Em um elenrmeyer seco de 500mL, colocou-se 20 g de acetanilida seca e pulverizada, e 24 mL de ácido acético glacial; agitou-se, de modo a obter uma suspensão. Adicionou-se, então com agitação constante, 50 mL