jessyca

Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Ciências Exatas
Departamento de Química
Mecanismo:
Obtenção da acetanilida a partir da anilina Felipe Viana Rios, Pedro Henrique Dias Avelar
Curso de Química, Turma QUI031 PE1, Prof. Henriete da Silva Vieira
Belo Horizonte, 1 de outubro de 2013
Introdução
A acetanilida é uma amida secundária de fórmula molecular C6H5NH(COCH3). As amidas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofeno (paracetamol) são muito utilizadas como analgésicos. A acetanilida, porém, é excessivamente tóxica;
Atualmente ela é utilizada como um intermediário para a obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. A síntese da acetanilida ocorre por meio de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação
Reação global:
.
Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.
Materiais:
Balão de fundo redondo esmerilhado; condensador de refluxo esmerilhado; mangueiras; provetas; suporte universal; tela de amianto; aro grande; garras grandes; mufas; pedras de porcelanas; béquer de
1000 mL; bastão de vidro; panela (com gelo); funil de
Buchner; quitasato; papel de filtro; vidro de relógio; trompas para filtração à vácuo, bico de Bunsen; erlenmeyers de 1000 mL; espátula; tripé.
Reagentes:
Anilina; anidrido acético; ácido acético e carvão ativo.
Procedimentos:
Parte 1: Preparação
Em um balão de fundo redondo de 500 mL sobre tela de amianto, foi colocado 20,5 g (20 mL) de anilina, 22,5 g (21 mL) de anidirido acético e 21 g (20 mL) de