Isomeria relats

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  • Publicado : 13 de janeiro de 2013
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Objetivos:
- Converter o ácido maléico em ácido fumárico
- Determinar a solubilidade em água dos dois isômeros
- Relacionar as propriedades físicas dos ácidos com as estruturas espaciais dos mesmos.

Introdução:
Existem diversos compostos orgânicos e a sua maioria sofre o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em doistipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria.
Na isomeria constitucional os isômeros possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas, tendo eles propriedades químicas e físicas diferentes. Este tipo de isomeria pode se dar em cinco formas: Isomeria de função, no qual a diferença entre os isômeros se dá pelos diferentes gruposfuncionais. Isomerização de cadeia,no qual os isômeros se diferem, como o próprio nome já diz, no tipo de cadeia carbônica. Outro forma de isomerização constitucional é a isomeria de posição que a diferença é em relação as posições ocupadas por um grupo funcional, de uma insaturação ou de um substituinte, em cada isômero. A compensação ou metarmeria no qual os isômeros fazem parte da mesma funçãopossuem a mesma cadeia, porém apresentam uma diferença na posição do heteroátomo. E por fim, existe a dinâmica ou tautomeria no qual os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.
Na esteroisomeria a diferença entre os isômeros só pode servisualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria óptica e isomeria geométrica.
Na isomeria óptica os isômeros se diferem no arranjo espacial de seus átomos. Na isomeria espacial geométrica ou cis-trans ocorre em compostos de cadeia fechada que apresentam dois ou mais grupos diferentes ligados a, pelo menos, dois átomos de carbono dacadeia. Mas, esses ligantes diferentes de um átomo de carbono precisam ser iguais aos ligantes do outro átomo de carbono. Eles também podem apresentar propriedades físicas e químicas diferentes. Quando o composto for acíclico, e houver isômero geométricos, ele deverá apresentar: ligação dupla entre carbonos e ligantes diferentes em cada carbono da dupla ligação. Já em compostos cíclicos há presença depelo menos dois carbonos do ciclo com ligantes diferentes.
A isomerização que será realizada neste experimento é no acido butenodióico. Seus isômeros cis e trans estão representados na Figura 1. A obtenção do acido fumárico, o trans- butenodióico é tido pela reação de isomerização do ácido maléico, o cis-butenodióico, em meio ácido.

Figura 1 – Estrutura dos isômeros geométricos do ácidobutenodióico.
Parte experimental
TABELA 1: Vidrarias utilizadas na prática de Isomerização
Nome | Capacidade | Quantidade |
Béquer | 50 mL | 2 |
Proveta | 10 mL | |
Funil de Buchner | | |
Bastão de vidro | | |
Vidro de relógio | - | 2 |
Placa de teste | - | 1 |
Tubo capilar | - | 1 |
Béquer | 200 mL | 1 |
Tubo de ensaio | - | 2 |
Béquer | 250 mL | 1 |
Kitassato | 500 mL| 1 |
| | |

TABELA 2: Materiais utilizados na prática de Isomerização
Nome | Capacidade | Quantidade |
Espátula | - | 2 |
Mangueira | - | 1 |
Pinça | - | 1 |
Papel de filtro | - | 2 |
Garra | | 1 |
Suporte Universal | - | 1 |

TABELA 3: Equipamentos utilizados na prática de Isomerização
Nome | Quantidade |
Placa de aquecimento | 1 |
Máquina de ponto de fusão | 1 |Balança semi-analítica | 1 |
Câmara de UV | 1 |

TABELA 4: Substâncias utilizadas na prática de Isomerização
Nome | Concentração | Quantidade |
Ácido maléico | - | 3,03g |
Ácido clorídrico | Concentrado | 8 mL |
Água destilada | - | 10 mL |
Ácido fumárico | | |
Ácido acético | 15% | - |
Etanol | | |
| | |
| | |

Procedimento experimental
Parte 1: Reação de...
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