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Com certeza recomendo, linux possui bastante vantagens em relação ao Windows Server. Zé da Venda irá lucrar muito nesta migração. Não basta ter um antivírus e um administrador responsável, para um servidor é necessário ter um sistema robusto que possua uma baixa vulnerabilidade, e o Linux tem se encaixado nessa qualidade.
Abaixo a comparação entre os dois sistemas:
No Linux:
Algumas aplicações que rodam no Linux:
MySQL ou PostgreSQL para gerenciar os dados – Licença: opensource (GPL/BSD)
Netfilter: Firewall poderoso, trabalha com iptables que usa regras para gerenciar trafego tco/ip – Licença: opensource (GPLv2)
Squid como proxy de controle de entrada e saída do trafego de rede – Licença: opensource (GPL)
Samba para compartilhamento de arquivos com Windows. Licença: opensource (BSD) Tomcat como servidor web. Licença: opensource (Apache)
Prós: Todas as aplicações acima Zé da Venda pode usar gratuitamente, são robustas, e possuem uma grande variedade de recursos, muitos deles não encontrados em aplicações Windows.
Contra: Linux trabalha com linhas de comando na maioria de suas aplicações, alguns utilizam interface gráfica, para isso é necessária uma boa experiência na área.
Windows:
Os servidores Microsoft Windows são fáceis de gerenciar, compatível com framework .NET e Visual Basic, seu suporte permite contato do usuário direto com fornecedor para resolver eventuais problemas.
Algumas aplicações Windows:

Windows Server 2008 STD R2 10 CALs : Sistema operacional, já vem com IIS, Active Directory, suporte DNS, DHCP , entre outras. Licença: R$ 2.418,00
(http://www.microsoft.com/windowsserver2008/pt/br/pricing.aspx)

ISA Server: Gateway e firewall da Microsoft, possui interface gráfica amigável. Licença: R$ 3.789,69
(http://sp.quebarato.com.br/barueri/isa-server-2006-standard-portugues-fpp-full-cd-1-processor-licen__313EFB.html)
Office PRO: Pacote office. Licença:
Prós: Interface gráfica de fácil entendimento, suporte disponível por telefone ou