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UNIVERSIDADE DE UBERABA
ENGENHARIA QUÍMICA – TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA
PROF: LUÍS CARLOS SCALON CUNHA
ALUNO: MATRÍCULA: data:____________
VALOR: PTS NOTA:
01- O hidrocarboneto que apresenta ligação dupla entre carbonos é classificado como alceno. Muitas reações podem ocorrer com esses compostos. Isso se deve ao fato de que a ligação dupla C = C é um sítio bastante reativo. Com base nas informações dadas no texto e na figura, responda:

a) Escreva o mecanismo da equação de adição eletrofílica entre o metilpropeno e HBr.
b) Escreva o mecanismo da equação de adição de bromo (Br2) ao ciclobuteno, mostrando a formação do íon bromônio e em seguida, do produto final. O produto final apresenta isomeria CIS-TRANS, por qual motivo ocorrerá a formação preferencial do isômero TRANS.

02- Abaixo está representado a ordem de estabilidade de alguns carbocátions.

a) Coloque os carbocátions em ordem crescente de estabilidade
b) Justifique a ordem de estabilidade da “letra a”

03- Escreva o mecanismo das reações abaixo e classifique cada uma delas em SN1 e SN2, justificando sua escolha.

04- Uma das relações que pode ser feita quando se analisa a força de um ácido, é verificar a estabilidade da sua base conjugada. Tomando como exemplo o ácido HI, a sua base conjugada é o íon iodeto I-. Considere os seguintes ácidos e seus respectivos pKa: HF (pKa = 3,2), HCl (pKa = -7), HBr (pKa = -9) e HI (pKa = -10).
a) Em reações de SN1 e SN2, por qual motivo o Flúor (F­-) não é um bom grupo abandonador comparado aos grupos Cl-, Br- e I-. Justifique em termos de estabilidade e tamanho dos haletos.