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Hidrocarbonetos Alifáticos
Q. Orgânica I
Tópicos
Introdução Classificação Propriedades físicas Nomenclatura Preparação Reações
Introdução
Definição:
São substâncias orgânicas constituídas apenas de carbono e hidrogênio, de cadeia normal ou ramificada, saturada ou insaturada e não aromática.
Importância:
Entram na constituição de combustíveis Utilizados na confecção de tintas esolventes Podem ser transformados quimicamente em outras substâncias importantes.
Classificação
Saturados: Alcanos e cicloalcanos Insaturados: Alcenos Alcinos Polienos
Alcanos e Cicloalcanos
Alcanos:
Fórmula geral: CnH2n+2
Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos são conectados diferentemente.
Cicloalcanos
Estabilidade de ciclos
Aneis de 3 e 4membros são tensionados. O ângulo varia bastante do ideal que é de 109,5 o.
Alcenos
Alceno não-cíclico: CnH2n
CH3CH2=CH2
Alceno cíclico: CnH2n–2
Alcinos
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbono. Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)
Exemplos de alcinos:
But-1-ino
Pent-2-ino
4-metil-hex-2-ino
3-bromo-2-cloro-oct-4-ino1-bromo-5-metil-hex-3-ino
Polienos
duas ligações duplas: dieno três ligações duplas: trieno quatro ligações duplas: tetraeno várias ligações duplas: polieno
Hexa-2,4-dieno
Penta-1,4-dieno
Penta-2,3-dieno
Propriedades físicas
No geral, apresentam baixas temperaturas de fusão e ebulição. Insolúveis ou pequena solubilidade em solventes polares. São menos densos que a água.Forças de Van der Waals Interação dipolo–dipolo
O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças de Van der Waals.
Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida
8 7 6 5 4 3 2 1
8
7
6
5
4
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3
3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8
2. Numere os substituintes para obter a menor numeração possível no nome da substância.
5-etil-3-metiloctano e não
(Substituintes são listados em ordem alfabética )
3. Assinale os menores números possíveis para todos os substituintes.
2,4-dimetilexano
3,3,4,4-tetrametileptano
4. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dossubstituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número possível para todos substituintes restantes.
5. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número de substituintes.
7. Algumas nomenclaturascomuns são usadas no sistema IUPAC.
Nomenclatura de cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo
metilciclopentano
etilcicloexano
1-ciclobutilpentano
2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabética
1-metil-2-propilciclopentano
1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilcicloexano
3. Se houver mais de dois substituintes, a numeraçãodeverá ser a menor possível.
4-etil-2-metil-1-propilcicloexano e não
1-etil-3-metil-4-propilcicloexano
e não 5-etil-1-metil-2-propilcicloexano
1,1,2trimetilciclopentano
Reações de alcanos
Devido a baixa reatividade, os alcanos dão preferencialmente reações de substiuição eletrofílica através de via radicalar, e reações de oxidação. Exemplos: Halogenação
OBS: Na etapa 2 o radical livrealquílico formado em maior quantidade, é sempre o mais estável
Cloração do butano
2-clorobutano
1-clorobutano
Oxidação :
Reação geral :
CnH2n+2 + (3n + 1) O2 2
n CO2
+ (n+1) H2O
(l)
CH4 +
metano
O2
CO2
+ 2 H2O
(l)
∆Η ο = −891, 2 kJ / mol
2 C4H10 + 13 O2
butano
8 CO2
+ 10 H2O
(l)
∆Η ο = −2.878, 6 kJ / mol
Métodos de obtenção
A...
Q. Orgânica I
Tópicos
Introdução Classificação Propriedades físicas Nomenclatura Preparação Reações
Introdução
Definição:
São substâncias orgânicas constituídas apenas de carbono e hidrogênio, de cadeia normal ou ramificada, saturada ou insaturada e não aromática.
Importância:
Entram na constituição de combustíveis Utilizados na confecção de tintas esolventes Podem ser transformados quimicamente em outras substâncias importantes.
Classificação
Saturados: Alcanos e cicloalcanos Insaturados: Alcenos Alcinos Polienos
Alcanos e Cicloalcanos
Alcanos:
Fórmula geral: CnH2n+2
Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos são conectados diferentemente.
Cicloalcanos
Estabilidade de ciclos
Aneis de 3 e 4membros são tensionados. O ângulo varia bastante do ideal que é de 109,5 o.
Alcenos
Alceno não-cíclico: CnH2n
CH3CH2=CH2
Alceno cíclico: CnH2n–2
Alcinos
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbono. Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)
Exemplos de alcinos:
But-1-ino
Pent-2-ino
4-metil-hex-2-ino
3-bromo-2-cloro-oct-4-ino1-bromo-5-metil-hex-3-ino
Polienos
duas ligações duplas: dieno três ligações duplas: trieno quatro ligações duplas: tetraeno várias ligações duplas: polieno
Hexa-2,4-dieno
Penta-1,4-dieno
Penta-2,3-dieno
Propriedades físicas
No geral, apresentam baixas temperaturas de fusão e ebulição. Insolúveis ou pequena solubilidade em solventes polares. São menos densos que a água.Forças de Van der Waals Interação dipolo–dipolo
O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças de Van der Waals.
Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida
8 7 6 5 4 3 2 1
8
7
6
5
4
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3
3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8
2. Numere os substituintes para obter a menor numeração possível no nome da substância.
5-etil-3-metiloctano e não
(Substituintes são listados em ordem alfabética )
3. Assinale os menores números possíveis para todos os substituintes.
2,4-dimetilexano
3,3,4,4-tetrametileptano
4. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dossubstituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número possível para todos substituintes restantes.
5. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número de substituintes.
7. Algumas nomenclaturascomuns são usadas no sistema IUPAC.
Nomenclatura de cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo
metilciclopentano
etilcicloexano
1-ciclobutilpentano
2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabética
1-metil-2-propilciclopentano
1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilcicloexano
3. Se houver mais de dois substituintes, a numeraçãodeverá ser a menor possível.
4-etil-2-metil-1-propilcicloexano e não
1-etil-3-metil-4-propilcicloexano
e não 5-etil-1-metil-2-propilcicloexano
1,1,2trimetilciclopentano
Reações de alcanos
Devido a baixa reatividade, os alcanos dão preferencialmente reações de substiuição eletrofílica através de via radicalar, e reações de oxidação. Exemplos: Halogenação
OBS: Na etapa 2 o radical livrealquílico formado em maior quantidade, é sempre o mais estável
Cloração do butano
2-clorobutano
1-clorobutano
Oxidação :
Reação geral :
CnH2n+2 + (3n + 1) O2 2
n CO2
+ (n+1) H2O
(l)
CH4 +
metano
O2
CO2
+ 2 H2O
(l)
∆Η ο = −891, 2 kJ / mol
2 C4H10 + 13 O2
butano
8 CO2
+ 10 H2O
(l)
∆Η ο = −2.878, 6 kJ / mol
Métodos de obtenção
A...
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