Experimento Síntese de Acetanilida

Universidade Estadual de Campinas

QO 422 – Química Orgânica II
Faculdade de Engenharia Química

Experimento VI – Síntese e Purificação da Acetanilida

Alunos:
Gabriela Gomes Pedrazzoli RA: 084385
Paola Almeida Costa RA: 122167

Armário 98 B

Campinas – SP
19/09/2013
Resumo
Durante esse experimento, fez-se a síntese e a purificação da acetanilida através da acetilação da anilina usando 2,0 mL de anilina e 2,5 mL de anidrido acético. Após a reação o sal foi recristalizado e obteve-se 6,16g.

Palavras-Chave

1. Introdução

1.1. Acetanilida
Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. Como uma classe, aminas incluem compostos biológicos da maior importância, respondendo por várias funções em organismos vivos, como regulação biológica, neurotransmissores, por seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas comuns são utilizadas como drogas ou medicamentos.
A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos capazes de substituir os derivados da morfina.
Síntese de acetanilida:
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação.

Reação:

Mecanismo:

Acilação:
O termo genérico "acilação" cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico.
A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxilíco.
As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou