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Ciclização da Glicose – Seminário de Orgânica 3
Diêgo Medeiros Luz
Leandro Antônio Ribeiro

Em solução aquosa, menos de 1% das aldoses e cetoses encontram-se em sua estrutura aberta. Osmonossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono, ciclizam-se formando anéis pela reação de grupos alcoólicos com os grupos de carbonila dos aldeídos e das cetonas para formar hemicetais e hemiacetais,respectivamente. A reação de ciclização intramolecular torna os monossacarídeos produtos mais estáveis.
Por ciclização, os monossacarídeos com mais de cinco átomos de carbono não apresentam o grupo carbonilalivre, mas ligado covalentemente com uma das hidroxilas presentes ao longo da sua cadeia. O aldeído em C1 na forma em cadeia aberta da glicose reage com a hidroxila em C5, produzindo um anel com seisátomos (cinco carbonos e um oxigênio), denominado de piranose devido a sua analogia ao pirano. As aldoses (ribose) e cetohexoses (frutose) formam anéis pentagonais (quatro carbonos e um oxigênio)chamados de furanose com analogia ao furano.
As estruturas piranose e furanose são hexágonos e pentágonos regulares conhecidas como formulas em perspectiva de Haworth. O anel heterocilcico é representadoperpendicular ao plano do papel, enquanto os grupos presentes nas formulas lineares à direita estão representados para baixo do plano do anele os q estão a esquerda ficam acima. Ocorrem certas exceções,como a observada com o H do C5 que está abaixo do plano do anel devido a torção necessária para fechá-lo.
Figura 1: formas anoméricas da Glicose cíclica
O carbono da carbonila (C1 das aldoses ou C2das cetoses) do monossacarídeo cíclico é designado carbono anomérico e se constitui em um centro de assimetria adicional com duas configurações possíveis. No caso da glicose, as duas formas resultantessão α-D-glicose e β-D-glicose. No anômero α, o grupo OH ligado ao carbono anomérico (C1) está baixo dão plano do anel. As formas α e β são anômeras.
Nas estruturas cíclicas dos monossacarídeos...
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