esteroisomerias
A Estereoisomeria pode ser explicada e visualizada somente por meio de fórmulas espaciais. Esteroisômeros são compostos que possuem o mesmo grupo funcional, o mesmo tipo de insaturação, a mesma estrutura, heteroátomo ou substituinte. Eles se diferem apenas pela configuração das moléculas, isto é, pelo arranjo espacial dos átomos.
1º) Compostos saturados:
Quando sofrem uma rotação em torno das ligações simples, os átomos das moléculas isômeras adquirem arranjos atômicos diferentes. Por exemplo, observe os modelos das moléculas do etano a seguir, caracterizados por meio da representação de Newman e fórmulas em cavalete das moléculas do Etano:
Respectivamente: Projeção de Newman e fórmulas em cavalete das moléculas do Etano
A molécula do etano na conformação I- estrela é a mais estável porque passa por um mínimo de energia potencial. Conforme vai rotacionando, esta energia vai aumentando e, ao adquirir a conformação II- eclipse, atinge o seu máximo. Dessa forma, a maioria das moléculas do etano encontra-se na forma I – estrela, ou seja, na conformação mais estável.
2º) Compostos insaturados de cadeias abertas (acíclicas) e de cadeias cíclicas:
Ao contrário dos compostos saturados vistos anteriormente, os compostos insaturados não sofrem rotação, pois a ligação dupla é rígida e isso causaria o seu rompimento.
a) Diasteroisômeros cis-trans em compostos insaturados de cadeia aberta:
Neste caso, os ligantes de cada átomo de carbono da dupla são diferentes entre si. Observe os exemplos de isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno abaixo.
Isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno
A conformação I é do 1,2 – dicloroeteno cis, porque quando cada átomo de carbono da dupla apresenta um átomo de hidrogênio, este está no mesmo lado do plano. Já o segundo composto é denominado trans (1,2 – dicloroeteno trans) porque seus átomos de