Esterifica O De Fisher

Esterificação de Fischer

Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido (McMurry, 1997). Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres. Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores (McMurry, 1997). A Tabela 1 apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas. Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou seja, substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas e olfativas (Solomons, 1983). O emprego de experimentos de Química Orgânica no Ensino Médio não costuma ser uma tarefa simples, pois as reações orgânicas geralmente caracterizam-se por apresentarem longa duração, cuidados na manipulação dos reagentes, necessidade de vidraria específica e dificuldade na comprovação imediata dos produtos. Segundo Cardoso e Colinvaux (2000), o entendimento das razões e objetivos que justificam e motivam o ensino de Química poderá ser atingido extinguindo-se as aulas baseadas em memorização de fórmulas e nomes, tornando-as vinculadas aos conhecimentos do cotidiano dos alunos. Sendo assim, a realização de um experimento facilmente executável e que contextualizasse a esterificação de Fisher, utilizando o aroma como tema gerador. Foram propostas as sínteses do butanoato de etila e do etanoato de 3-metil-butila, visto que esses ésteres. Apresentam aromas conhecidos de abacaxi e banana, respectivamente.

Tabela 1:

Nome
Fórmula Estrutural
Aroma
Etanoato de etila

Maça
Etanoato de octila

Laranja
Butanoato de etila

Abacaxi
Etanoato de 3-metil-butila

Banana

Material

• Manta de aquecimento
• Balão de fundo redondo (50 mL)
• Condensador de refluxo
• Pérolas de vidro
• Funil de separação