Desidratação de ciclohexanol para síntese de ciclohexeno

Universidade Federal de Mato Grosso
Instituto de Ciências Exatas e da Terra
Departamento de Química

Desidratação de ciclohexanol para síntese de ciclohexeno

Docente: Ewerton Barros
Discentes: Gilson Pereira Camila Kauany Azevedo Ana Ruth Teixeira Andressa Slusarski

Cuiabá – MT
Junho de 2011
Fundamentação Teórica

Desidratação de alcoóis para síntese de alcenos

Reações de eliminações são aquelas em que átomos ou grupo de átomos são eliminados dando origem a dupla ou tripla ligações. A eliminação acompanha normalmente as reações de substituição nucleofílica, em maior ou menor grau. O nucleófilo tanto pode atacar nucleofílicamente o carbono do grupo migrante como os átomos de hidrogênio. O dupleto eletrônico deixado pelo H ataca intramolecularmente o outro átomo de carbono, expulsando C e dando origem a uma ligação dupla C=C.
O aquecimento da maioria dos alcoóis com um ácido forte provoca a perda de uma molécula de água (desidratam) e a formação de um alceno. É uma reação de eliminação e é favorecida em temperaturas mais altas, os ácidos mais usado são ácidos de Bronsted (doadores de prótons), como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico.

As condições experimentais – temperatura e concentração de ácido – que são necessárias para realizar desidratação estão intimamente relacionadas com a estrutura do álcool individual. Alcoóis primários são mais difíceis de desidratar. A desidratação do etanol, por exemplo, requer ácido sulfúrico concentrado e uma temperatura de 180ºC:

Os alcoóis secundários desidratam em condições mais brandas. O ciclohexanol, por exemplo, desidrata-se em ácido fosfórico 85% a 165 – 170ºC.

Alcoóis terciários desidratam-se mais facilmente. O álcool terc-butílico desidrata-se em ácido sulfúrico 20% a uma temperatura de 85ºC.

Parte Experimental

Materiais: * Proveta; * Pipeta; * Béquer; * Balão de destilação de 250,0 ml; * Termômetro; * Condensador; *