Derivados de Acidos Carboxilicos

QMC5223:// Química Orgânica Teórica B
Derivados de Ácidos
Carboxílicos
Prof. Eduard Westphal

A carbonila em grupos funcionais

Reações de Adição X Substituição
Reação de Adição Nucleofílica
Aldeídos
Cetonas

Reação de Substituição Nucleofílica
Ésteres
Cloretos de ácidos
Amidas
Anidridos de ácidos carboxílicos

Derivados de Ácidos Carboxílicos
Materiais de partida para muitos derivados de acila
(ésteres, amidas,
(ésteres amidas cloretos de ácido e tioésteres)

Um ácido carboxílico

Um cloreto de ácido

Um éster

Uma amida

Um tioéster

Derivados de Ácidos Carboxílicos

Cloretos (ou Haletos) de Acila

Anidridos Carboxílicos

Anidridos assimétricos: citar os dois ácidos em ordem alfabética ??????????????????
Anidrido acético benzóico

Ésteres

Amidas

??????????????????
N-fenil-N-propilacetamida

Amidas

Composto com o grupo –CONH2 ligado a um anel são p g p g nomeados retirando o prefixo ácido e trocando o sufixo
–carboxílico por –carboxamida

Ácido ciclopentanocarboxílico

Ciclopentanocarboxamida

Substituição Nucleofílica do Grupo Acila
Derivados de ácido carboxílico tem um grupo acila ligado a um grupo -Y que atua como grupo de saída
Um intermediário tetraédrico é formado, e o grupo de saída
(Y) é expelido para gerar um novo composto carbonílico

Substituição Nucleofílica do Grupo Acila

Y– será eliminado se for uma base muito mais fraca do que Zq

Z- mais fraco

Z- mais forte

Z- e Y- semelhantes

Estrutura dos derivados de Ácidos Carboxílicos
Estrutura influencia da velocidade da reação
A etapa lenta das reações de SN em acila é o ataque do nucleófilo;
A reatividade da carbonila depende de fatores estéricos e eletrônicos
(inclusive efeito do grupo de saída).

Fatores estéricos: quanto menor o i
F t té i t impedimento estérico, mais reativo: di t té i i ti

Estrutura dos derivados de Ácidos Carboxílicos
Fatores eletrônicos: Compostos mais