Compostos organofosforados pentavalentes

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  • Publicado : 9 de outubro de 2012
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Compostos organofosforados pentavalentes: histórico, métodos sintéticos de preparação e aplicações como inseticidas e agentes antitumorais

INTRODUÇÃO
Os primeiros compostos organofosforados foram preparados por alquimistas na Idade Média, mas seu estudo sistemático teve início no século XIX, por Lassaigne em 1820, com a esterificação de ácido fosfórico. Vinte cinco anos mais tarde, umasérie de derivados de fosfinas foi preparada por Thinard e colaboradores e a partir destes trabalhos o progresso da investigação dos compostos de fósforo foi rápido. Seu desenvolvimento, a partir da segunda metade do século XIX, foi dominado por Michaelis, sendo sucedido por A. E. Arbuzov e, mais tarde, pelo seu filho B. A. Arbuzov, além de pesquisadores britânicos e alemães. A descoberta daspropriedades tóxicas e inseticidas de alguns compostos de fósforo por Shrader e colaboradores, em 1930, criou novos compostos organofosforados nas indústrias. A química dos compostos organofosforados foi estudada, em 1949, por G. M. Kosolapoff e trabalhos mais recentes de revisão podem ser encontrados na literatura de Coffey.
O átomo de fósforo é polarizável, de baixa a média eletronegatividade,usualmente tem número de coordenação igual a três, enquanto o pentavalente possui três átomos ligados por ligação simples e uma ligação dupla com o átomo de oxigênio ou com outros átomos bivalentes. Existem algumas exceções que incluem os sais fosfônicos quartenários (R4P+X-) e as fosforanas ou ilídeos. Os compostos de fósforo trivalentes são bons agentes redutores por causa da forte reatividade dospares de elétrons não ligantes e da facilidade de formação da ligação P=O e, por isto, os compostos fosforados são rapidamente oxidados por oxigênio, ozônio, peróxidos e outros agentes oxidantes. A força da ligação carbono-fósforo é similar à da ligação carbono-carbono e muito resistente para oxidação e hidrólise. As diferentes atividades dos compostos organofosforados estão relacionadas,evidentemente, com características estruturais, tais como o tipo de heteroátomo ou grupo funcional ligado ao átomo de fósforo e seu estado de oxidação.
Atualmente, vários compostos de fósforo usados comercialmente são inorgânicos, mas compostos de fósforo orgânicos estão se tornando bastante importantes. Eles são usados como antioxidantes e estabilizantes para plásticos e óleos industriais, e em diversasáreas de aplicação, assim como resistência à corrosão, extração e complexação e como agroquímicos (inseticidas, fungicidas, herbicidas). Entre as diversas aplicações industriais pode ser citado o uso como reagente de flotação, matéria-prima na síntese de plásticos não inflamáveis, antioxidantes, plastificantes, aditivo para óleos lubrificantes e combustíveis hidrocarbônicos, solventes aplicados emextrações seletivas e, principalmente, como inseticidas e agentes antitumorais.
Os compostos de fósforo estão entre os precursores necessários à vida e estão presentes na natureza há muito tempo. São os constituintes essenciais do protoplasma e possuem um papel importante para a manutenção da vida, por ex., como ácidos nucléicos, coenzimas nucleotídeos, intermediários metabólicos e fosfatídeos.No entanto, o estudo da reatividade e da síntese destes compostos é relativamente recente.
 

MÉTODOS SINTÉTICOS PARA OBTENÇÃO DE COMPOSTOS ORGANOFOSFORADOS
Uma das mais valiosas contribuições de Arbuzov e Michaelis para o estudo de compostos organofosforados é a reação chamada de Michaelis-Arbuzov, mais comumente conhecida como transformação de Arbuzov ou rearranjo de Arbuzov. É um doscaminhos mais versáteis para formação da ligação carbono-fósforo, que envolve a reação de um fosfito de trialquila com um halogeneto de alquila.
Esse rearranjo é um dos mais investigados dentre as reações de compostos organofosforados e são amplamente empregado para a síntese de fosfonatos, fosfinatos e óxidos de fosfinas. Durante a transformação, o fósforo trivalente é convertido em fósforo...
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