Arom ticos pdf

Capítulo 5
Introdução à
Química dos
Compostos
Aromáticos

© 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.

H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
Benzeno
(I)

ou
(III)
Híbrido de ressonância © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.

(II)

A fórmula estrutural correta para o benzeno foi proposta em 1865 pelo químico alemão Friedrich August Kekulé.

Introdução

Compostos Aromáticos

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Compostos Aromáticos

slide 1

Compostos Aromáticos

CH3

CH3

Tolueno
H3C

Cumeno

CH3
CH3

CH3

NH2

Estireno

CH3
OH

Mesitileno

Anilina
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Fenol

CH3

CH3 p-Cimeno H3C

o-Xileno

H3C

• Nomes não sistemáticos aceitos peça IUPAC

Nomenclatura

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Introdução

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- Em geral, têm aroma agradável.

- Muito encontrados em óleos produzidos por árvores e plantas. - Possuem comportamento químico semelhante ao benzeno. • Algumas características dos compostos aromáticos:

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Compostos Aromáticos

CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3

H 3C

CH 3
CH 3
4-etilestireno
ou p-etilestireno

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m-diisopropilbenzeno
1,3-diisopropilbenzeno
(não 3-isopropilcumeno)

1-etil-3-metil-2propilbenzeno

CH 3

Compostos Aromáticos

CH 3

1,2,3-trimetilbenzeno
(não metilxileno ou dimetiltolueno) CH 3

CH 3

Nomenclatura Sistemática
CH 2CH 3

CH 2CH 3
1,4-dietilbenzeno
ou p-dietilbenzeno

slide 6

CH 3

Nomenclatura sistemática
1) Os compostos são nomeados como derivados do benzeno ou de outro hidrocarboneto aromático.
2) Os grupos substituintes são nomeados em ordem alfabética.

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3) Os números atribuídos aos substituintes devem ser os menores possíveis.
1,2 → orto
1,3 → meta
1,4 → para

4) Anéis benzênicos dissubstituídos:

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Compostos Aromáticos

Compostos Aromáticos

1

NH 2

(Z)-2-fenilbut-2-eno

S
O

S
S

9
8

10

7

N

11

6

5

9

12

5

10