analítica

Alcinos
Alcinos contêm tripla ligação: a ligação sigma resulta da sobreposição de orbitais sp-sp

As duas orbitais p resultam da sobreposição das orbitais p (não hibridadas) formando uma forma cilindrica

Mais carácter s diminui o tamanho da ligação

A fórmula geral é CnH2n-2
Algumas reacções são como os alcenos: adição e oxidação.
Algumas reacções são específicas dos alcinos.
Nomes comuns: substituintes do acetileno

Metilacetileno

Isobutilisopropilacetileno

Propriedades Físicas

Não polar, insolúvel em água.
Solúveis na maioria dos solventes orgânicos.
Pontos de ebulição semelhantes aos alcanos da mesma massa.
Menos denso que a água.
Acetileno, propino e butino são gases à temperatura ambiente.
Acidez dos alcinos:
Alcinos terminais, R-CºC-H, são mais acidicos que outros hidrocarbonetos.

Formação de iões acetilidos

1- Por reacção com a amida de sódio (NaNH2).

Não reage com o hidróxido (OH-) nem com alcóxidos (RO-).

Quanto maior o carácter s dos electrões no anião mais perto do núcleo os electrões se encontram. Menor separação de cargas, mais estável é o composto.

Os iões acetilenos são nucleófilos fortes. Um dos melhores métodos de síntese de alcinos é o ataque nucleofílico pelo ião acetileno a um haleto de alquilo não impedido estereamente.

2- Por reacção com metais pesados
Alcinos terminais formam precipitados com sais de prata (Ag+) e de cobre (Cu+)

Os alcinos internos não reagem. Este facto pode ser usado para dois fins:
1- Testes qualitativos para alcinos terminais;
2- Separação de alcinos terminais de alcinos internos.

Síntese de alcinos
1- apartir de acetilidos
2- por eliminação

1- Síntese de alcinos a partir de acetilidos

1.a- Reacção com haletos de alquilo
Os aniões acetilidos são bons nucleófilos pelo podem reagir com haletos de alquilo por mecanismo SN2. O halogénio é então substituído formando-se o acetileno.

Se o substrato for impedido estereamente pode