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Métodos de Preparação Industrial de
Solventes e Reagentes Químicos
Revista Virtual de Química ISSN 1984-6835

Volume 3 Número 6 http://www.uff.br/rvq ANILINA (CAS No. 62-53-3)

Data de publicação na Web: 11 de Dezembro de 2011
Recebido em 18 de Agosto de 2011
Aceito para publicação em 22 de Novembro de 2011

por Luana da Silva Magalhães Forezi

DOI: 10.5935/1984-6835.20110053

A anilina é uma substância orgânica de fórmula molecular
C6H5NH2. Foi obtida pela primeira vez em 1826 a partir do índigo
(Indigofera suffruticosa) (Figura 1), uma espécie vegetal da família
Fabaceae, também conhecida popularmente como anileira.1 Em seu estado puro, se apresenta como um líquido oleoso incolor, com odor característico, podendo se oxidar lentamente com a exposição à luz solar adquirindo tonalidade marrom-avermelhada.
É tóxica, possui temperatura de fusão -6°C, de ebulição 184°C e de inflamabilidade 76°C. A anilina é parcialmente solúvel em água (36 g/L) e se dissolve facilmente na maior parte dos solventes orgânicos como, por exemplo, etanol, benzeno e clorofórmio.2,3

muito mais fracas do que as aminas alifáticas correspondentes.
Isso se deve a deslocalização do par de elétrons não ligante do nitrogênio através do sistema pi do anel benzênico
(Figura 2).4,5

Síntese Industrial da Anilina
Consistindo de um grupamento fenila ligado a um grupamento amino, a anilina é normalmente produzida industrialmente em duas etapas:
1. Nitração do benzeno com formação do nitrobenzeno.
O nitrobenzeno é obtido industrialmente pela nitração direta do benzeno. Dentre as empresas que utilizam este processo citam-se: Allied Chemical,
American Cyanamid, DuPont,
Monsanto, BASF e Bayer. Muitas

destas produzem frequentemente essa substância para fabricação de anilina.8 A nitração do benzeno requer como catalisador o ácido sulfúrico concentrado para protonar o ácido nítrico que, ao perder água, gera o

eletrófilo requerido para a reação de nitração – o íon nitrônio (Eq. 1 Figura 3). Em um primeiro