Preparação do n-bromobutano

Marco Edilson PREPARAÇÃO DO 1-BROMOBUTANO 1. INTRODUÇÃO As reações de substituição nucleofílica (SN) são uma das mais importantes e mais estudadas em química, e podem processar-se por dois mecanismos diferentes: a substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e a substituição nucleofílica unimolecular (SN1). A ocorrência de um ou outro mecanismo depende da estrutura do substrato. Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN: a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE PRIMEIRA ORDEM (SN1): Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo (2). Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-GS (grupo de saída, que aqui será H2O), gerando o carbocátion 2; na segunda etapa (rápida), a ligação nucleófilo-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de tbutila (3) a partir do t-butanol (1). OH HCI CI CH3 H3C C CH3 H3C C CH3 CH3 + CH3 CH3 CH3 2 1 3 b) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGUNDA ORDEM (SN2): Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo de saída (GS), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-GS vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na preparação do…

Nome: ___ ______Data:______ Ficha nº6.1 1.- Escreva as fórmulas de estrutura de todos os alcenos capazes de serem produzidos por desidrohalogenação do seguinte haloalcano com etóxido de sódio: a) 2-bromobutano 2.- Escolha o composto de fórmula molecular C7H13Br que dá o seguinte alceno como produto exclusivo de eliminação E2. a) b) CH2 c) CH3 3.- Escreva as estruturas de todos os alcenos capazes de serem produzidos quando o seguinte haloalcano sofrer…

ao mesmo 11,2g de 1-butanol e 4ml de acido sulfúrico lentamente. Para a condensação foi adicionado ao balão pedras de destilação para que então fosse aclopado ao condensador de refluxo equipado com dispositivo para absorção de gases. O sistema foi aquecido durante 50 minutos. Após a condensação formaram-se duas fases, que foram separadas em funil de separação. A camada orgânica deve ser lavada com água destilada (15 mL), com ácido clorídrico concentrado (5 mL), com água (20 mL), com…

em medicina e pesticidas. (1) Em uma Substituição Nucleofílica, um nucleofilo com par de elétrons não-compartilhados reage com um haleto de alquila (substrato) pela reposição do halogênio substituinte. Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta como íon haleto. Nessas reações, a ligação carbono-halogênio do substrato passa por uma heterolise, e o par não-compartilhado do nucleofilo é usado para formar uma nova ligação…

sódio? Assuma que a reação ocorra através de um mecanismo SN2. Mostre a estereoquímica de ambos, produto e reagente. Questão 32. Considere a reação SN2 entre hidróxido de sódio e (R)-2-bromobutano. Desenhe o mecanismo da reação, mostrando a estereoquímica do produto formado. Questão 33. Quais os produtos esperados de uma reação SN2 entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes: a. NaI (acetona como solvente) b. KOH c. HC≡CLi d. NH3 Questão 34. Indique, nos pares abaixo, qual o…

Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, 123-129, 2003 “GREEN CHEMISTRY” – OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA Eder João Lenardão* Departamento de Química Analítica e Inorgânica, Instituto de Química e Geociências, Universidade Federal de Pelotas, Campus do Capão do Leão, CP 354, 96010-900 Pelotas - RS Rogério Antônio Freitag Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química e Geociências, Universidade Federal de Pelotas, Campus do Capão do Leão,…

Química Verde “Green Chemistry” – os 12 Princípios da Química Verde e sua Inserção nas Atividades de Ensino e Pesquisa Eder João Lenardão, Rogério Antônio Freitag, Miguel J. Dabdoub, Antônio C. Ferreira Batista, Claudio da Cruz Silveira Originalmente publicado em Química Nova, v.26, n.1, 2003 Apoio: Sociedade Brasileira de Química Edição: Leila Cardoso Teruya Coordenação: Guilherme Andrade Marson INTRODUÇÃO Nos últimos anos, questões ambientais têm merecido destaque na mídia nacional e…

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍM. ORG. II 1. Escreva os produtos que você esperaria quando cada um dos seguintes alcenos é submetido (I) à hidratação catalisada por ácido (II) à hidratação por hidroboração-oxidação: a) eteno b) propeno c) hex-1-eno d) 2-metil-but-2-eno 2. Que produto seria formado de uma reação SN2 de a) 2-bromobutano com íon hidróxido? b) 1-iodopropano com íon hidróxido? c) clorometano e íon hidróxido? d) bromoetano e íon hidróxido? 3. Escreva as…

PREPARAÇÃO DO CLORETO DE TERCBUTILA 1- INTRODUÇÃO A reação de substituição nucleofílica (SN) é uma das mais importantes e mais estudadas em química. A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações SN permitiu grandes avanços para o estabelecimento da química orgânica moderna. Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN: a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGUNDA ORDEM (SN2): Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece…

....................... III REGRAS DE SEGURANÇA ...................................................................................................... 1 RISCOS MAIS COMUNS.................................................................................................................... 1 ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS.............................. 1 NORMAS DE SEGURANÇA…