Álcoois Alifáticos
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
QUÍMICA ORGÂNICA II - QUI0309D
PROFESSORA ADRIANA DEL CARMEN ESCALONA GOWER
FAUSTO FILIPPON
TACIANE FULCHER RIBEIRO
ÁLCÓOIS ALIFÁTICOS
a) CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOL (tipo de reação: sn1)
Reação I) Identificação do álcool n-butanol com a adição do reagente de Lucas.
+ HCl ZnCl não acorreu
Reação II) Identificação do álcool sec-butanol com a adição do reagente de Lucas.
Mecanismo:
Etapa I
Etapa II
Etapa III
Reação II) Identificação do álcool terc-butanol com a adição do reagente de Lucas.
Mecanismo:
Etapa I
Etapa II
Etapa III
A formação de um cloreto de alquilo a partir de um álcool é evidenciada pela turvação que se produz quando o cloreto de separa da solução. O tempo que leva para isso acontecer nos indica a reatividade do álcool. Para isso se utilizou o reagente de Lucas, cloreto de zinco anidro em ácido clorídrico.
O terc-butanol por se tratar de um álcool terciário reagiu imediatamente com o reagente de Lucas ficando turvo que modificado para transparente quando se acrescentou mais ácido clorídrico. O sec-butanol apresentou turvação do meio porém não foi imediatamente (aproximadamente cinco minutos) e o n-butanol não reagiu em temperatura ambiente.
Assim, se confirmou a reatividade dos álcoois: n-butanol(primário) sec-butanol(secundário) terc-butanol(terciário)
b) OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS – COM KMnO4
Tipo de reação: sn2
Álcool primário: n-Butanol
Álcool primário: Etanol
Nos alcoóis primários, no caso o butanol e o etanol, ocorre a formação de aldeído e logo em seguida a formação de um ácido carboxílico como mostra a reação, as respectivas cores são incolor e laranja.
Álcool secundário: sec-Butanol
Ocorre a formação de uma cetona, a coloração da reação é laranja.
Álcool terciário: terc-butanol
Não ocorre reação ficando a solução rosa, que nada mais é a coloração do KMnO4 que não reagiu. Somente ocorreria a