Ácido Benzoico

Ácido Benzóico

Introdução:
O ácido benzoico, C6H5C(O)OH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.
Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.
O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.

Fórmula molecular: C7H6O2 ou C6H5C(O)OH

Massa molecular: 122 u

Nomenclatura:
Oficial: Ácido benzeno monocarboxílico
Usual: Ácido benzoico

História:
O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).
Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832. Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.
Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.

Obtenção:
A obtenção do ácido benzoico para fins comerciais se dá pela oxidação parcial do tolueno com oxigênio, usado naftalenatos de manganês ou cobalto como catalisadores ou pela oxidação do tolueno com solução aquosa saturada de permanganato de potássio. Outra forma de obtê-lo é a partir da reação do benzeno com cloreto de metanoíla, catalisado pelo cloreto de cobre I ou cloreto de alumínio, produzindo inicialmente o benzaldeído, posteriormente oxidado, dando origem, enfim, ao ácido benzoico.