Kyle (Alex Pettyfer) era um jovem bem sucedido e cobiçado pelas mulheres, que defendia que a aparência era tudo. Um dia, ao tentar humilhar Kendra (Mary-Kate Olsen), ela lhe lança um feitiço que o deixa com o rosto desfigurado. Envergonhado com o visual, ele se esconde e passa a viver isolado em um apartamento comprado pelo pai, tendo a companhia de sua empregada Zola (Lisa Gay Hamilton) e Will (Neil Patrick Harris), um professor cego contratado para lhe dar aulas particulares. A maldição tem o prazo de um ano, sendo que caso Kyle consiga fazer com que uma mulher consiga amá-lo pelo que ele é, não por sua aparência, ela será desfeita. Desiludido, Kyle volta a ter esperanças quando se aproxima de Lindy (Vanessa Hudgens), uma colega de colégio bem diferente das mulheres com quem conviveu até então. A história do filme segue Kyle Kingson, um jovem que tem tudo, inteligência, beleza, riqueza e boas oportunidades, mas possui uma personalidade perversa e cruel. Após humilhar uma colega de classe, ele é amaldiçoado por ela para se tornar tudo o que ele mais despreza. Enfurecido com a sua nova e horrível aparência, ele vai atrás da garota e descobre que só terá a sua beleza de volta se fizer com que alguém consiga amá-lo, algo que ele considera impossível. Ao ver no que o filho se tornou, o pai do garoto manda-o para Brooklyn com uma empregada e um professor cego. No local, ele se envolve com Lindy Taylor,uma humilde e bela garota que faz com que ele se apaixone por ela,e ela também se apaixona por