Síntese de corantes

Síntese Total de Corantes

1. Introdução:
Corantes e pigmentos de origem animal e vegetal foram utilizados pelo homem desde o início da civilização na tentativa de reproduzir as cores da natureza. Somente em 1856, houve a descoberta acidental pelo químico britânico William Henry Perkin de uma rota sintética para a produção de um corante orgânico, a Mauveína. O jovem cientista de apenas 18 anos tentava preparar o agente anti-malária, a quinina, quando obteve um corante púrpura pela oxidação da anilina obtida a partir do carvão. A partir desta descoberta, outros corantes sintéticos foram descobertos e, aos poucos, substituíram os de fontes naturais antes utilizados em maior escala. Atualmente, produz-se por ano, em todo o mundo, perto de um milhão de toneladas de cerca de 10.000 tipos de corantes e pigmentos, usados extensivamente em diversas indústrias, como a têxtil, de tintas, automotiva, etc, projetados para conferir cor a um material. Assim, sua estrutura molecular possui um ou mais grupos químicos responsáveis por emitir essa cor.

2. Acetanilida

3.1 Figura 2.1.1 – Reação de obtenção da acetanilida.
Reação de obtenção

A acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono da carbonila do anidrido acético. Em seguida, ocorre a eliminação de ácido acético, formado como sub-produto da reação. O tampão CH3COOH/CH3COONa é utilizado para manter o pH da reação por volta de 4,7, uma vez que a reação depende deste fator. 3.2 Teste de Confirmação
Após a realização do teste, observou-se que a acetanilida preparada em aula não solubilizou na solução aquosa a 20% de HCl, enquanto a anilina padrão solubilizou. 3.3 Cálculo de Rendimento
Rendimento = nº de mols do produto obtido/ nº de mols do produto teórico
Rendimento = (massa/PM)/nº de mols do reagente limitante
Rendimento= (9,5/135,17)/ (7,75/93,126) = 84,45%

3.4 Resultado da