Seminario de Quimica

Observe os compostos ao lado. Todos eles são aromáticos, certo? No entanto, eles possuem diferenças significativas, alguns estão substituídos, ou seja, possuem outros grupos ligados ao anel aromático.
Os anéis aromáticos são menos reativos que os alcenos. Também, seus elétrons estão deslocalizados por todo o anel, estão em ressonância e em perfeito equilíbrio, assim, não é qualquer mudança que é bem vinda. Então, como são formados os compostos aromáticos substituídos?
Os compostos aromáticos sofrem reações de substituição, sendo que nestas as ligações duplas do anel permanecem intactas, por isto, o anel aromático continua ainda sendo estável, mesmo com a presença de outro grupo funcional.
Mas, para estas reações ocorrerem é necessário ter a presença de um catalisador porque o anel aromático é tão estável que reage somente de maneira muito lenta.
Observe a reação ao lado, nela ilustramos a formação do bromobenzeno a partir do bromo e do benzeno, note que é preciso ter FeBr3 como catalisador para que esta reação ocorra. Nesta reação o hidrogênio do anel aromático foi substituído pelo átomo de bromo.
Para formar compostos aromáticos com outros grupos funcionais, também podem ser feitas reações de substituição no benzeno.

Por exemplo, para formar o C6H5NO2 é feita uma nitração no anel aromático. Para isto, é necessário misturar ácido sulfúrico, que atua como catalisador, com ácido nítrico. Como o ácido sulfúrico é mais forte, ele doa o grupo H+, mas fácil que o ácido nítrico, formando o HSO4-. O íon H+, por sua vez, se combina com um grupo OH- do ácido nítrico, formando uma molécula de água. O grupo NO2+ é, então, substituído por um H+ no anel aromático. Observe a animação ao lado para entender melhor o que acontece.
Muitos outros compostos podem ser formados através de reações de substituição do benzeno. É importante lembrar que em todas estas reações o anel aromático permanece intacto, conservando a aromaticidade, que confere estabilidade ao composto.