Hidrocarbonetos Aromaticos

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Hidrocarbonetos aromáticos
Uma classe especial de hidrocarbonetos cíclicos que contém ligações simples e duplas alternadas no mesmo anel de seis membros. Eles são conhecidos como “Hidrocarbonetos aromáticos” ou
“arenos”
Exemplo mais simples: Benzeno

HC
HC

H
C
C
H

CH

HC

CH

HC

Benzeno (I)

H
C
C
H

∗

CH
CH

Benzeno (II)

3 ligações duplas e
3 simples localizadas em posições alternadas num anel plano.
- Cada um dos átomos de carbono está também covalentemente ligado a 1 átomo de hidrogênio.

As fórmulas (I) e (II) representam o benzeno, mas as ligações duplas e simples foram deslocadas. Os elétrons das
3 ligações duplas podem ser imaginados como se estivessem espalhados
(deslocados) sobre os seis átomos de carbono.

Assim, cada ligação é agora mais do que uma ligação simples, mas menos do que uma dupla. Diz-se que ela tem caráter parcial de ligação dupla. Esta situação, que é característica de todos os compostos aromáticos, pode ser representada pelas fórmulas (III) e
(IV).

HC
HC

H
C

C
H
(III)

CH
CH

ou

(IV)

2

Os HC aromáticos apresentam propriedades bem incomuns e não reagem da mesma maneira como nos alquenos. Por ex: o benzeno não sofre as reações usuais de adição nas ligações duplas.
O benzeno é uma molécula não-polar, insolúvel em água. Como outros HC, ele é extremamente inflamável, mas queima com a chama fuliginosa característica de moléculas aromáticas. Os vapores do benzeno são tóxicos; inalação pode causar parada respiratória e morte.

ou

Os HC aromáticos podem consistir de anéis “fundidos” entre si, isto é, tendo dois ou mais átomos de carbono em comum.
Ex: Naftaleno (C10H8)

HC
HC

H
C
C
H

C
C

H
C
C
H

CH
CH

⇒

ou

Chamado hidrocarboneto aromático ou polinuclear. Substâncias com a qual as "bolinhas" de naftalina são feitas. - Outros compostos policíclicos são feitos por fusão de 3 ou mais anéis benzênicos.