heterociclicos
1)Nomenclatura e exemplos
Compostos heterocíclicos são compostos cíclicos contendo, no anel, um ou mais átomos diferentes do carbono. Normalmente, os heteroátomos mais comuns são o nitrogênio, o oxigênio e o enxofre. Na verdade, só consideramos como verdadeiros compostos heterocíclicos aqueles que possuem anéis estáveis. Deste modo, excluímos compostos como, por exemplo, epóxidos e anidridos cíclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a ruptura do anel, dando reações que mais se assemelham às reações dos compostos acíclicos.
Não há nenhuma regra rigorosa para a nomenclatura dos heterocíclicos. A maioria deles tem nomes particulares.
Alguns exemplos importantes:
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2)A estabilidade dos compostos heterocíclicos
Os heterocíclicos mais interessantes e mais importantes são os que possuem caráter aromático. Os heterocíclicos aromáticos mais simples são o pirrol, o furano e o tiofeno (veja acima), de anéis pentagonais. A estabilidade destes compostos é explicada da mesma forma que no anel benzênico, através das suas estruturas de ressonância, que conferem grande estabilidade química ao composto.
Em geral, os heterocíclicos aromáticos dão preferência a reações de substituição eletrofílica: nitração, sulfonação, halogenação, adições de Friedel-Crafts etc, que mantêm a integridade do anel aromático. Os calores de combustão destes compostos indicam uma energia de estabilização de ressonância de 22-28 kcal/mol, um pouco menor do que a do benzeno (36 kcal/mol), porém, muito maior do que a maioria dos dienos conjugados (3 kcal/mol). A representação dos anéis heterocíclicos aromáticos devem ser representadas, como no benzeno, por um círculo inscrito no anel, indicando a ressonância. Comparativamente, quanto à estabilidade do anel a ao caráter aromático, podemos dizer que: tiofeno >> pirrol >> furano.
3)Principais ocorrências dos compostos heterocíclicos
Os anéis heterocíclicos são importantes, pois aparecem