S Ntese Da Acetanilida

Páginas: 9 (2043 palavras) Publicado: 23 de julho de 2015
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PARANÁ – CAMPUS FAFIUV
COLEGIADO DE QUÍMICA
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA






FERNANDA CAROLINA MELLO
FLÁVIA MARSZAUKOWSKI
MARILIS FRANCO GUIMARÃES














SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA E DA P-NITOR-ACETANILIDA



















UNIÃO DA VITÓRIA
2014
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PARANÁ – CAMPUS FAFIUV
COLEGIADO DE QUÍMICASÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA E DA P-NITRO-ACETANILIDA













Relatório 02 apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental, com o intuito de nota parcial da disciplina.

Prof. Marcelo Echterhoff











UNIÃO DA VITÓRIA
2014
SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO 4
2 OBJETIVOS 5
2.1 Objetivo geral 5
2.2 Objetivos específicos 5
3 EXPERIMENTAL 6
3.1MATERIAIS E REAGENTES 6
3.2 Metodologia 6
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 8
5 CONSIDERAÇÕES FINAIS 9
6 REFERÊNCIAS 12







1 INTRODUÇÃO

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto dareação. Sua fórmula molecular é C8H9NO.[1] A acetanilida foi descoberta em 1886 acidentalmente por Cahn e Hepp quando foi utilizada primeiramente com o nome de antifibrina. Ela tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Porém estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico e com o mesmo efeito analgésico eantitérmico descobriram o paracetamol.[1],[2] A maioria das reações químicas necessitam de uma posterior purificação do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Para purificar a acetanilida é usada a técnica de recristalização, onde os cristais impuros são dissolvidos em águaquente e então é adicionado carvão ativado para reter as impurezas.[2] Para sintetizar esse composto de grande importância na indústria farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, o tempo de síntese é relativamente pequeno e o rendimento é considerável. O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma moléculaorgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um gruposubstituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; conseqüentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação a síntese da o-nitroacetanilida.
2 OBJETIVOS

2.1 Objetivo geral

Produzir e purificar acetanilidaatravés da reação de acetilação da anilina; Demonstrar uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos.

2.2 Objetivos específicos

Preparar a acetanilida;
Fazer a purificação da mesma;
Preparar a p-nitro-acetanilida;


















3 EXPERIMENTAL

3.1 Preparação da acetanilida
3.1.1 MATERIAIS E REAGENTES

3.1.1.1 Materiais
Béquer de 250 mL;
Pipeta;
Pera;
Bastão de vidro;
Erlenmeyer de250 mL;
Funil de Buchner;
Kitassato;
Tripé de ferro;
Bico de Bunsen;
Balança semi-analítica;
Espátula;
Papel de filtro.

3.1.1.2 Reagentes
Acetato de sódio anidro;
Ácido acético glacial;
Anilina;
Anidrido acético;
Carvão ativo.

3.1.2 Metodologia
Síntese da acetanilida
Pesa-se 2,1 g de acetato anidro;
Prepare-se em um béquer de 250 mL uma suspensão com a massa pesada de acetato de sódio anidro e...
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