A Carvona F Rmula C1

A carvona, fórmula C10H14O - 150,22 g.mol-1, é um monoterpeno, líquido, aromático e incolor (P.E. 231°C).

Na molécula da carvona, salienta-se:
•a presença de carbono quiral;
•a presença de uma carbonila cetônica conjugada a uma ligação dupla, em anel de seis membros.

A (±) carvona é um monoterpeno isolado de óleos essenciais, muito utilizado como flavorizantes em alimentos.

Apresenta um centro quiral, existindo na natureza como ambos os enantiômeros.

Seus enantiômeros evidenciam a influência da quiralidade na percepção olfativa: enquanto o enantiômero R possui odor de hortelã, o S possui odor completamente diferente, de cominho.

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A carvona tem sido utilizado há séculos como fragrância e flavorizante, pela utilização das sementes de alcaravia ou cominho-armênio (Carum carvi Linnaeus 1753), do endro (Anethum graveolens L.) e da hortelã-comum (Mentha spicata L.), principalmente.
O cominho é uma das ervas aromáticas cultivadas mais antigas da Europa, empregada na alimentação e na medicina popular . Dele se extrai um óleo que contém entre 50 a 70% da (4S)-(+)-carvona, empregada amplamente como aditivo em alimentos processados, bebidas e molhos. O endro, também muito usado no Egito antigo e em Roma, fornece um óleo que contém entre 40 a 60% do enanciômero (4S). A (4R)-(-)-carvona, por sua vez, é extraída da hortelã-comum em aproximadamente 50%.

2 3 4 Carum carvi Anethum graveolens Mentha spicata

A carvona possui propriedades antimicrobianas, contra Aspergillus niger, Saccharomyces cerevisiae e Candida albicans. Também é ativo na repelência contra moscas e mosquitos.

A (±) carvona é empregada comercialmente em dentifrícios e produtos de higiene pessoal, em geral, em essências para purificadores de ar e em repelentes para mosquitos. Também é usado como indutor de quiralidade em síntese orgânica, especialmente devido ao baixo preço dos estereoisômeros e a pureza com que são obtidos, o que a torna atrativa em processos de síntese quiral.