tribromoanilina

UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
ORGÂNICA I - PRÁTICA

SÍNTESE DE 2, 4, 6 - TRIBROMOANILINA

Ouro Preto
2013
UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
ORGÂNICA I - PRÁTICA

SÍNTESE DE 2, 4, 6 - TRIBROMOANILINA

Ouro Preto
2013
SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO 1 1
1.1 Mecanismo 1
4ª Etapa: O íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e transforma-se na p-nitroacetanilida. O ácido sulfúrico (catalisador) é regenerado. 2 2 2
2 OBJETIVO DA PRÁTICA 3 3
3 METODOLOGIA 4
4 RESULTADO E DISCUSSÃO 5
4.1 Cálculo do rendimento: 6
4.2 Classificação pela solubilidade: 6
4.3 Ponto de Fusão: 7
4.4 Nitrocompostos – Teste com hidróxido ferroso: 7
5 CONCLUSÃO 8
6 REFERÊNCIAS 9

1 INTRODUÇÃO

1.1 Mecanismo

1ª Etapa: O ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, o ácido sulfúrico.

2ª Etapa: Depois de protonado, o ácido nítrico pode dissociar-se para formar um íon nitrônio.

3ª Etapa: O íon nitrônio (eletrófilo) reage com a acetanilida para formar um íon arênio (estabilizado por ressonânica).

4ª Etapa: O íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e transforma-se na p-nitroacetanilida. O ácido sulfúrico (catalisador) é regenerado.

2 OBJETIVO DA PRÁTICA

3 METODOLOGIA

Colocou-se 6,25 g de acetanilida seca em um béquer de 250 mL e adicionou-se, lentamente, 6,25 mL de ácido acético glacial e 12,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, sem que a temperatura ultrapasse 0-2°, para isto, imergiu o béquer em uma mistura congelante de sal e gelo. Em outro béquer de 50 mL, colocou-se 2,75 mL de ácido nítrico concentrado e 1,75 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Quando a temperatura da solução cair entre 0-2° verter gradativamente, a mistura ácida no primeiro béquer, mantendo a temperatura abaixo de 0-2° durante a adição. Em seguida,