Testes qualitativos para hidrocarbonetos

1. Cite e descreva duas maneiras para caracterizar hidrocarbonetos insaturados. Apresente as equações envolvidas e as respectivas evidências experimentais das reações.

Teste de Bayer (KMnO4/NaHCO3)
Os alcenos são oxidados pelo KMnO4 (permanganato de potássio) em meio básico (NaHCO3 ou Na2CO3) ou meio neutro, formando diálcoois vicinais denominados glicóis. O oxidante brando mais usado é o KMnO4/NaHCO3, conhecido como reativo de Bayer.
Em meio alcalino o KMnO4 é um oxidante brando, dando-se a seguinte reação:
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Exemplo de oxidação branda de alcenos:

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Em função da cor violeta da solução de KMnO4, a reação de Bayer pode ser aplicada para se distinguir um alceno do ciclano isômero; com KMnO4 em meio alcalino o ciclano não reage.

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Teste com bromo (Br2/CCl4)

Ligações múltiplas de alquenos e alquinos rapidamente descoram a solução (avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido à formação de produtos de adição incolores.
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2. Que tipo de compostos orgânicos dão teste de Rosen positivo? Explique através de equações de reações.

Os hidrocarbonetos aromáticos, fenóis e outros compostos que contêm o anel aromático reagem com o formaldeído em presença de ácido sulfúrico concentrado, à temperatura ambiente, com produção de compostos coloridos (vermelho, violeta, verde) ou precipitados. Esta reação é conhecida como teste de La Rosen. Acredita-se que o ácido sulfúrico provoque condensação do anel aromático com o formaldeído, havendo posterior oxidação do diarilmetileno resultante em um produto para-quinoidal colorido:

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3. Explique por que, em geral, diferentemente dos alcanos, álcoois e éteres são solúveis em ácido sulfúrico concentrado.

A solubilidade ocorre porque os álcoois e os éteres podem receber prótons H+ e, por isso, dissolvem-se no ácido sulfúrico concentrado a frio. Os alcanos são insolúveis porque em suas moléculas não há a possibilidade de receber este próton H+.