ters

Exercícios Complementares capitulo 5
1) Indique se cada uma das estruturas dadas tem configuração R ou S
CH2Br

CH(CH3)2
a)

H3C

CH2CH3
CH2Br

H3C

d)

Cl

HO Cl
e)
b)

H3C

CH2CH3
OH
CH2Br

c)

H3C

f)

Cl
CH3CH2

OH

2) O (+)-ácido mandélico tem uma rotação específica de +158º Qual seria a rotação específica observada para cada uma das seguintes misturas:
a) 25% (-)-ácido mandélico e 75% (+)-ácido mandélico
b) 50% (-)-ácido mandélico e 50% (+)-ácido mandélico
c) 75%(-)-ácido mandélico e 25% (+)-ácido mandélico
3) A Rotação específica do (R)-(+)-gliceraldeído é + 8,7o . A rotação específica observada da mistura de (R)-gliceraldeído e (S)-gliceraldeído é + 1,4. Qual a porcentagem de gliceraldeído está presente como enantiômero R?
4) Forneça a estrutura de todos os possíveis estereoisômeros para cada um dos seguintes compostos:
a) 2-cloro-3-hexanol
b) 2-bromo-4-cloroexano
c) 2,3-dicloropentano
d) 1,3-dibromopentano

5) Quais das seguintes estruturas representam moléculas idênticas, um par de enatiômeros ou diasteroisômeros?
CH3
a)

HO

H e CH2CH2 CH3

CH3CH2CH3

CH2Br
b)

H3C

H

H

e

Cl
CH2CH3

CH3CH2

CH3

HO

H

H

e)

H
Cl

H

Cl

CH3

e

HO

CH3

CH3

CH3

HO

f)

H

H

H

CH3
CH2Br

Cl

Cl

OH
H
CH3

CH3

H

OH
CH3

CH2CH3

HO

Cl

CH2Br
c)

CH3

OH

CH3
CH2Br

H Cl
CH2OH

H

CH2CH3

H H

h)

H Cl
Cl H

CH2OH

CH3

CH2Cl
i) CH3CH2

Cl Cl

Cl Cl

CH3CH2

H H

CH3

H
d)

H Cl

g)

CH2CH3

C CH3

C CH2Cl m)

CH3CH2

Cl Cl
Cl

Cl

H

H

CH3
H
j)

Br

Br

Br

H

H

H

Br

n)

H

CH2CH3
Cl

CH3

H
CH3

Br

CH3
H

H

H
Br

CH2CH3
CH3

o)

k)

l)

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3
CH3

H
CH2CH3

H

Cl
CH3

p) H

Br

H

H

Br

H

Br

Br

6) Quais dos seguintes compostos possui um