Teor de umidade

Exercícios Resolvidos Solomons 7ªed.

Capítulo 17

17.1 A forma enol é o fenol que é um composto aromático logo muito mais estável do que forma ceto.

17.2
Não. Nenhuma das duas cetonas possuem hidrogênio que sejam quirais.

17.3

17.5
A reação é dita promovida por base porque ela consome a base. Na catálise, por definição, ela não é consumida.

17.6
a) A etapa lenta na racemização catalisada por base é a mesma que a halogenação catalisada por base, a formação do íon enolato. ( A formação do íon enolato a partir do sec-butil fenil cetona leva a racemização porque o íon enolato é aquiral). A etapa lenta da racemização catalisada por ácido também é a mesma que a halogenação catalisada por ácido.
b) De acordo com o mecanismo dado, a etapa lenta da iodinação catalisada por ácido é a mesma que a brominação catalisada por ácido. Portanto, nós podemos esperar que ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.
c) Novamente, a etapa lenta para ambas reações é a mesma, e conseqüentemente, ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.

17.7
a)

b) Para que fosse formado a base deveria capturar um hidrogê-nio  que não é ácido ou seja a base conjugada não estabilizada por ressonância.
c) Se fosse aquecido haveria desidratação levando ao composto:

17.8

17.9
a)

b) c) d) 17.10

17.11

17.12

17.13

17.14

17.15
a)

b) Na Ianona as duas ligações duplas e a carbonila estão conjugadas, deste modo ela é a mais estável.
c) ianona porque seu sistema conjugado é maior.

17.18

17.19
a)
b) c)

17.25

b) A 2-metil-1,3-cicloexanodionaé mais ácida do que a cicloexanona, pois a sua base conjugada é estabilizada por dois grupos carbonila sendo, portanto, uma base mais fraca conseqüentemente ácido mais forte:

17.26
a)

b)

17.27

17.28
a)
b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l)